苯并[1,3]二氧代-5-甲基-吡啶-2-甲胺 | 626210-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 苯并[1,3]二氧代-5-甲基-吡啶-2-甲胺
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-pyridin-2-ylmethyl-amine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 626210-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01135630
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KZQVJMBMNZMAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-异噁唑基异硫氰酸 、 苯并[1,3]二氧代-5-甲基-吡啶-2-甲胺 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-{5-[N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(pyridin-2-yl-methyl)amino][1,2,4]thiadiazol-3-yl}propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-N,N-disubstituted-5-amino-3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazoles: synthesis and study of neuroprotective and antiproliferative properties

  摘要：

  获得了一系列八种新型的5-N,N-二取代-5-氨基-3-(2-氧丙基)-1,2,4-噻二唑，它们具有多样的亲脂性基团，通过3-异硫氰酸盐-5-甲基异噁唑与次级胺反应合成。该系列的所有化合物（不论取代基类型）在大鼠大脑皮层突触体中被发现对钙离子摄取无抑制效果。对四种细胞系（乳腺腺癌 MCF-7、条件正常乳腺上皮细胞 MCF-10A、肺癌 A549、非癌肺成纤维细胞 VA13）进行的细胞毒性筛选显示，与非癌细胞系 MCF-10A 相比，有三种化合物对癌细胞 MCF-7 具有良好的选择性。这些1,2,4-噻二唑可以作为进一步研究其抗肿瘤性质的新靶点。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2700-3

文献信息

• Novel 5-N,N-disubstituted-5-amino-3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazoles: synthesis and study of neuroprotective and antiproliferative properties
  作者：A. N. Proshin、T. P. Trofimova、O. N. Zefirova、L. N. Petrova、D. A. Skvortsov、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-019-2700-3

  日期：2019.12

  A series of eight novel 5-N,N-disubstituted-5-amino-3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazoles with diverse lipophilic groups was obtained by reaction of 3-isothiocyanato-5-methylisoxazole with secondary amines. All the compounds of the series (independently on the type of the substituents) were found to be ineffective as inhibitors of calcium ions uptake in synaptosomes of rat cerebral cortex. Screening of the cytotoxicity to four cell lines (breast adenocarcinoma MCF-7, conditionnally normal breast epithelial cells MCF-10A, lung carcinoma A549, non-cancer lung fibroblasts VA13) revealed three compounds with good selectivity to cancer cells MCF-7 in comparison with non-cancer cell line MCF- 10A. These 1,2,4-thiadiazoles can serve as new leads for further study of their antitumor properties.

  获得了一系列八种新型的5-N,N-二取代-5-氨基-3-(2-氧丙基)-1,2,4-噻二唑，它们具有多样的亲脂性基团，通过3-异硫氰酸盐-5-甲基异噁唑与次级胺反应合成。该系列的所有化合物（不论取代基类型）在大鼠大脑皮层突触体中被发现对钙离子摄取无抑制效果。对四种细胞系（乳腺腺癌 MCF-7、条件正常乳腺上皮细胞 MCF-10A、肺癌 A549、非癌肺成纤维细胞 VA13）进行的细胞毒性筛选显示，与非癌细胞系 MCF-10A 相比，有三种化合物对癌细胞 MCF-7 具有良好的选择性。这些1,2,4-噻二唑可以作为进一步研究其抗肿瘤性质的新靶点。