2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester | 473451-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[6-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 473451-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: UXJOJMMUGLUODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetyl]-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  新型有效的AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂：一系列2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基-苯基）甲基] -4,5-亚甲基二氧苯基乙酸烷基酯的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基

  DOI：

  10.1021/jm020863y
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 1,3-benzodioxole derivatives. Note II

  摘要：

  A series of 1,3-benzodioxoles (2-12) were synthesized and evaluated for their in vitro ability to inhibit the growth of three human tumor cell lines. No cytotoxic effects were noticed with any of the test compounds at a concentration of 10(-4) M.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00053-3

文献信息

• Novel Potent AMPA/Kainate Receptor Antagonists:  Synthesis and Anticonvulsant Activity of a Series of 2-[(4-Alkylsemicarbazono)-(4-amino- phenyl)methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic Acid Alkyl Esters
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Silvana Grasso、Giulia Puja、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Angela De Sarro、Lucio Toma、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm020863y

  日期：2002.9.1

  In this paper we describe the synthesis of a series of novel 2-[(4-alkylsemicarbazono)-(4-aminophenyl)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid alkyl esters (10-19) carrying an alkylsemicarbazono moiety at a benzylic site. The influence of this group on the biological activity was evaluated by testing the corresponding derivatives 20-22 in which the 4-alkylsemicarbazono moiety was removed (compound

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基
• Synthesis and cytotoxic activity of 1,3-benzodioxole derivatives. Note II
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00053-3

  日期：2003.5

  A series of 1,3-benzodioxoles (2-12) were synthesized and evaluated for their in vitro ability to inhibit the growth of three human tumor cell lines. No cytotoxic effects were noticed with any of the test compounds at a concentration of 10(-4) M.