Methyl 2-acetyl-4,5-methylenedioxyphenylacetate | 87722-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 2-acetyl-4,5-methylenedioxyphenylacetate
• 英文别名: Methyl (6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate；methyl 2-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 87722-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: CCBZSCMCIMFWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetyl-4,5-methylenedioxyphenylacetate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-6,7-methylenedioxy-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 Methyl 2-acetyl-4,5-methylenedioxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Direct Acyl-Alkylation of Arynes

  摘要：

  An efficient and mild acyl-alkylation of arynes is described. The method is used to synthesize medium-sized carbocycles by the ring-expansion of cyclic beta-ketoesters.

  DOI：

  10.1021/ja050859m

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Pinto, A. V., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 691 - 700
  作者：Costa, P. R. R.、Lopes, C. C.、Pinto, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• THE DIRECT ACYL-ALKYLATION OF ARYNES
  作者：Ebner, David C.、Tambar, Uttam K.、Stoltz, Brian M.、Storgaard, Morten、Ide, Nathan D.、Ragan, John A.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.086.0161

  日期：——
• Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173
  作者：Bradshaw, David P.、Jones, David W.、Tideswell, John

  DOI：——

  日期：——
• The Direct Acyl-Alkylation of Arynes
  作者：Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050859m

  日期：2005.4.1

  An efficient and mild acyl-alkylation of arynes is described. The method is used to synthesize medium-sized carbocycles by the ring-expansion of cyclic beta-ketoesters.