芝麻酚 | 533-31-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 芝麻酚
• 中文别名: 3,4-亚甲二氧基苯酚；1,3,4-苯三酚-3,4-缩甲醛；3,4-二亚甲氧基苯酚；3,4-亚甲基二氧苯酚；二乙胺基乙氧基乙醇
• 英文名称: Sesamol
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-ol；benzo[d][1,3]dioxol-5-ol；3,4-methylenedioxyphenol；1,3-benzodioxol-5-ol；2H-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 533-31-3
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00005827
• 分子量: 138.123
• InChiKey: LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C (lit.)
• 沸点：
  113-116°C 2mm
• 密度：
  1.2112 (rough estimate)
• 闪点：
  113-116°C/2mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  1.253 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals from chloroform/petroleum ether
• 蒸汽压力：
  6.89X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  2. 存在于烟气中。
  3. 具有刺激性。
  4. 有致癌作用。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides
• 解离常数：
  pKa = 9.79
• 保留指数：
  1278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

芝麻素（3,4-亚甲二氧基苯酚），是烤芝麻中的一种酚类成分，据报道具有多种有益活性。为了理解芝麻素在体内的代谢转化，研究人员通过静脉注射和口服的方式给予大鼠芝麻素。在特定时间点通过心脏穿刺抽取血液样本。血清样本在硫酸酯酶和β-葡萄糖醛酸酶水解前后的高效液相色谱法进行检测。我们的结果表明，无论是静脉注射还是口服给药后，芝麻素迅速下降，而芝麻素的硫酸盐/葡萄糖醛酸苷立即出现。芝麻素的血清峰值浓度和系统暴露度明显低于芝麻素硫酸盐/葡萄糖醛酸苷。体外评价显示，芝麻素对2,2'-偶氮双(2-氨丙基)二氢氯酯诱导的红细胞溶血的抵抗能力远高于血清代谢物。总之，在大鼠血液中，芝麻素的硫酸盐和葡萄糖醛酸苷是芝麻素的主要代谢物。芝麻素的结合代谢物需要进行更多的生物活性研究，以理解芝麻素在体内的效果。

Sesamol (3,4-methylenedioxyphenol), a phenolic constituent in roasted sesame, was reported to exhibit various beneficial activities. To understand the metabolic transformation of sesamol in vivo, rats were given sesamol intravenously and orally. The blood samples were withdrawn via cardiopuncture at specific time points. The serum samples were assayed by high-performance liquid chromatography method before and after hydrolysis with sulfatase and beta-glucuronidase. Our results indicated that following either intravenous or oral administration, sesamol declined rapidly and the sulfate/glucuronide of sesamol emerged instantaneously. The peak serum concentration and systemic exposure of sesamol were markedly lower than sesamol sulfate/glucuronide. Ex vivo evaluation revealed that sesamol exerted profoundly higher capability against 2,2'-azo-bis(2-amidinopropane)dihydrochloride-induced hemolysis than the serum metabolites. In conclusion, sulfate and glucuronide of sesamol were the principle metabolites of sesamol in the bloodstream of rats. The conjugated metabolites of sesamol warrant more bioactivity investigations to understand the in vivo effect of sesamol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

本文报告了芝麻酚在大鼠中的生物利用度...芝麻酚结合代谢物在大鼠组织中广泛分布，肝脏和肾脏中浓度最高，大脑中浓度最低。推测芝麻酚首先进入肝脏，然后运输到其他组织（肺、肾脏和大脑）。芝麻酚在肺和肾脏的主要代谢物是葡萄糖醛酸苷和硫酸盐。

This paper reports the bioavailability of sesamol in Sprague-Dawley (SD) rats... Sesamol conjugated metabolites were widely distributed in SD rat tissues, with the highest concentrations in the liver and kidneys and the lowest in the brain. It is postulated that sesamol is incorporated into the liver first and then transported to the other tissues (lung, kidneys, and brain). The major metabolites of sesamol distributed in the lung and kidney were glucuronide and sulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：芝麻酚通常被认为是芝麻油中的主要抗氧化成分，可以通过烘烤芝麻籽或漂白芝麻油从芝麻素中生成。在煎炸温度下加热油1到2小时后，芝麻酚的含量会增加。芝麻酚具有抗氧化、降脂和抗抑郁活性。它被测试为实验性治疗。人体研究：在对芝麻油接触过敏的患者中，贴片测试显示13名患者中有8名对芝麻酚呈阳性反应。芝麻酚在人类乳腺癌细胞上的测试显示出弱的雌激素/抗雌激素活性。芝麻酚能有效诱导HepG2细胞的凋亡。氧化产物 - 芝麻酚四聚体抑制了人类白血病K562细胞的生长。动物研究：在小鼠中，观察到2000 mg/kg的急性毒理学效应，而在300 mg/kg时没有观察到不良影响。2000 mg/kg的效应表现为所有器官（股骨、脾、胃肠、肺、心、肾、肝、胃和脑）的严重组织病理学变化，以及股骨骨髓细胞和脾细胞中过多的DNA链断裂。芝麻酚在2%的饮食水平下在大鼠和小鼠的前胃中诱导了鳞状细胞癌，雄性比雌性更易感。然而，芝麻酚治疗在20周后用12-O-四癸酰佛波醇-13-醋酸促进后，使小鼠皮肤乳头状瘤减少了50%。芝麻酚还显示出在体内和体外对电离辐射和紫外辐射的保护作用。芝麻酚在Ames测试菌株TA100和TA102中显示出强烈的抗突变作用。突变性是由叔丁基过氧化氢或过氧化氢产生氧自由基引起的。芝麻酚还对四氯化碳毒性和乙酰氨基酚过量引起的急性肝损伤具有保护作用。它在链脲佐菌素诱导的糖尿病和异丙肾上腺素诱导的心肌梗死实验动物模型中显示出保护作用。

IDENTIFICATION AND USE: Sesamol, generally regarded as the main antioxidative component in sesame oil, can be generated from sesamolin by roasting sesame seed or bleaching sesame oil. The content of sesamol is increased after heating oil at frying temperature for 1 to 2 hr. Sesamol possesses antioxidant, lipid lowering and antidepressant activities. It was tested as experimental therapy. HUMAN STUDIES: In patients with contact allergy to sesame oil, patch tests showed that 8 of the 13 patients were positive to sesamol. Sesamol demonstrated weak estrogenic/antiestrogenic activity when tested on human breast cancer cells. Sesamol could efficiently induce apoptosis of HepG2 cells. Oxidation product - tetramer of sesamol inhibited growth of human leukemia K562 cells. ANIMAL STUDIES: In mice, acute toxicological effects were observed at 2000 mg/kg, while no adverse effects observed at 300 mg/kg. The effects of 2000 mg/kg were manifested as severe histopathological changes in all organs (femur, spleen, gastrointestine, lungs, heart, kidney, liver, stomach and brain) and excessive DNA strand breaks occurred in femoral bone marrow cells and splenocytes. Sesamol at a dietary level of 2% induced squamous cell carcinomas in the forestomach of rats and mice, males being more susceptible than females. However, sesamol treatment led to 50% reduction in mouse skin papillomas at 20 weeks after promotion with 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate. Sesamol also demonstrated protection against ionizing radiation and UV radiation in vivo and in vitro. Sesamol was shown to exhibit strong antimutagenic effects in the Ames tester strains TA100 and TA102. Mutagenicity was induced by the generation of oxygen radicals by tert-butylhydroperoxide or hydrogen peroxide. Sesamol was also protective against CCl4 toxicity and acute hepatic injury following acetaminophen overdose. It demonstrated protective effects in experimental animal models of streptozotocin-induced diabetes and isoproterenol-induced myocardial infraction.

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毒理性

• 相互作用

芝麻素是芝麻中的一种营养成分，具有抗氧化、降血脂和抗抑郁的作用。然而，很少有研究报道其对高能量密度饮食引起的认知损失的影响。目前的研究旨在阐明芝麻素对高脂肪和高果糖（HFFD）“西方”饮食诱导的中枢神经系统胰岛素抵抗以及学习和记忆障碍的作用，并进一步确定可能的潜在机制。3个月大的C57BL/6J小鼠被分为3组，分别是在饮用水中添加或不添加芝麻素（0.05%，w/v）的标准饮食组、HFFD组和HFFD加芝麻素补充组。莫里斯水迷宫测试表明，芝麻素改善了HFFD引起的学习和记忆损失。还发现芝麻素减轻了HFFD喂养小鼠的神经元损伤。重要的是，芝麻素处理通过刺激IRS-1/AKT以及ERK/CREB/BDNF途径，上调了大脑胰岛素信号传导；同时它下调了神经元死亡信号GSK3beta和JNK。此外，芝麻素还正常化了包括BDNF和NT-3在内的神经营养因子的mRNA表达，以及与线粒体代谢和生物发生相关的基因Sirt1和PGC1a的表达。一致地，芝麻素也逆转了高糖诱导的氧化细胞状态、线粒体膜电位丧失、胰岛素信号传导抑制和SH-SY5Y神经细胞死亡。总的来说，当前的研究证明了芝麻素通过抑制胰岛素抵抗、正常化线粒体功能和细胞氧化还原状态，以及改善IRS/AKT细胞存活和能量代谢调节信号，减少了小鼠模型中西方饮食诱导的认知缺陷。这一有力的证据表明，芝麻素是一种潜在的营养补充剂，可以预防不健康饮食引起的学习和记忆损失。

Sesamol, a nutritional component from sesame, possesses antioxidant, lipid lowering and antidepressant activities. Nonetheless, few studies report its effects on high-energy-dense diet-induced cognitive loss. The present research aimed to elucidate the action of sesamol on high-fat and high-fructose (HFFD) "western"-diet-induced central nervous system insulin resistance and learning and memory impairment, and further determined the possible underlying mechanism. 3 month-old C57BL/6J mice were divided into 3 groups with/without sesamol in the drinking water (0.05%, w/v) and standard diet, HFFD, and HFFD with sesamol supplementation. Morris water maze tests demonstrated that sesamol improved HFFD-elicited learning and memory loss. Sesamol was also found to attenuate neuron damage in HFFD-fed mice. Importantly, sesamol treatment up-regulated brain insulin signaling by stimulating IRS-1/AKT as well as ERK/CREB/BDNF pathways; meanwhile it down-regulated neuronal death signaling GSK3beta and JNK. Moreover, sesamol also normalized mRNA expressions of neurotrophins including BDNF and NT-3, as well as expressions of mitochondrial metabolic and biogenesis related genes Sirt1 and PGC1a. Consistently, sesamol also reversed high-glucose-induced oxidized cellular status, mitochondrial membrane potential loss, insulin signaling inhibition and cell death in SH-SY5Y neuronal cells. Taken together, the current study proved that sesamol reduced western-diet-induced cognitive defects in a mouse model by inhibiting insulin resistance, normalizing mitochondrial function and cell redox status, and improving IRS/AKT cell surviving and energy metabolism regulating signaling. This compelling evidence indicated that sesamol is a potential nutritional supplement to prevent unhealthy-diet-induced learning and memory loss.

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毒理性

• 相互作用

电离辐射暴露有害，高剂量可能导致急性造血放射病。因此，能够保护造血系统的药物对于辐射防护剂的发展至关重要。芝麻酚因其强大的自由基清除和抗氧化性质，是一种潜在的辐射防护剂分子。在当前研究中，评估了芝麻酚在伽马射线照射的CB57BL/6小鼠造血系统中对DNA损伤和修复的作用，并与氨磷汀进行了比较。C57BL/6雄性小鼠以芝麻酚20 mg/kg（腹腔注射）给药，随后在30分钟后接受2 Gy全身照射（WBI）。在照射后0.5、3、24小时处死小鼠；分离骨髓、脾细胞和外周血淋巴细胞，使用碱性彗星、gamma-H2AX和微核试验来测量DNA损伤和修复。观察到WBI小鼠所有器官中尾部DNA百分比增加。而在预先给药的芝麻酚处理后，尾部DNA百分比降低（P=0.05）。芝麻酚还在照射后0.5小时减少了这些器官中辐射诱导的gamma-H2AX焦点的形成，并在WBI 24小时时进一步降低到各自的对照值。氨磷汀也观察到尾部DNA百分比和gamma-H2AX焦点的类似减少（P=0.05）。在24小时对mnPCE频率的分析显示，芝麻酚和氨磷汀提供了相似程度的保护。有趣的是，芝麻酚和氨磷汀单独使用以及与辐射联合使用，也显著增加了粒细胞计数，与对照组相比有显著性差异（P=0.05）。这些发现表明，芝麻酚通过降低辐射诱导的DNA损伤，具有强大的保护造血系统的潜力，并且能够预防小鼠的急性造血放射病。

Ionizing radiation exposure is harmful and at high doses can lead to acute hematopoietic radiation syndrome. Therefore, agents that can protect hematopoietic system are important for development of radioprotector. Sesamol is a potential molecule for development of radioprotector due to its strong free radical scavenging and antioxidant properties. In the present study, sesamol was evaluated for its role in DNA damage and repair in hematopoietic system of gamma-irradiated CB57BL/6 mice and compared with amifostine. C57BL/6 male mice were administered with sesamol 20 mg/kg (i.p.) followed by 2 Gy whole body irradiation (WBI) at 30 min. Mice were sacrificed at 0.5, 3, 24 hr postirradiation; bone marrow, splenocytes, and peripheral blood lymphocytes were isolated to measure DNA damages and repair using alkaline comet, gamma-H2AX and micronucleus assays. An increase in % of tail DNA was observed in all organs of WBI mice. Whereas in pre-administered sesamol reduced %DNA in tail (P=0.05). Sesamol has also reduced formation of radiation induced gamma-H2AX foci after 0.5 hr in these organs and further lowered to respective control values at 24 hr of WBI. Similar reduction of % DNA in tail and gamma-H2AX foci were observed with amifostine (P=0.05). Analysis of mnPCE frequency at 24 hr has revealed similar extent of protection by sesamol and amifostine. Interestingly, both sesamol and amifostine, alone and with radiation, also increased the granulocytes count significantly compared to the control (P=0.05). These findings suggest that sesamol has strong potential to protect hematopoietic system by lowering radiation induced DNA damages and can prevent acute hematopoietic syndrome in mice.

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毒理性

• 相互作用

背景：芝麻油的一个组成部分——芝麻酚，在一系列体外和离体测试中显示出显著的抗氧化活性，包括在大鼠肝脏匀浆中诱导的脂质过氧化。后者确立了其作为肝脏保护剂的潜力。然而，有限的口服生物利用度、快速消除（作为结合物）以及倾向于引起胃部刺激/毒性（特别是啮齿类动物的前胃）可能会限制其用途。目前，我们将芝麻酚包装到固体脂质纳米粒子（S-SLNs）中，以提高其生物医药性能，并与自由形态的芝麻酚和已确立的肝脏保护剂水飞蓟素相比，对大鼠四氯化碳诱导的肝脏损伤后的疗效进行了比较。我们还设立了一个自我恢复组，没有给予任何治疗，以观察肝脏的自我修复能力。方法：通过微乳化方法制备的S-SLNs在用四氯化碳（1 mL/kg体重，每周两次，持续2周，随后以1.5 mL/kg体重，每周两次，再持续2周）处理后给予大鼠。肝损伤和治疗后恢复通过组织病理学、血清损伤标志物（丙氨酸转氨酶、天冬氨酸转氨酶）、氧化应激标志物（脂质过氧化、超氧化物歧化酶和还原型谷胱甘肽）以及一个促炎症反应标志物（肿瘤坏死因子α）进行评估。结果：以8 mg/kg体重剂量的S-SLNs（120.30 nm）显示出比相应剂量的自由形态芝麻酚（FS；p < 0.001）显著更好的肝脏保护作用。S-SLNs达到的效果与水飞蓟素（SILY）在25 mg/kg体重剂量下的效果相当。自我恢复组证实了肝脏组织在损伤后缺乏再生能力。结论：使用脂质纳米载体系统提高了芝麻酚控制肝脏损伤的效率。增强效果可能是由于：a）提高了口服生物利用度，b）控制并延长了包封芝麻酚的效果，以及iii）减少了口服给药时可能出现的刺激和毒性。S-SLNs可以考虑作为肝脏疾病的治疗选项，因为目前的研究表明，在肝脏损伤后诱导的效果是显著的。芝麻酚负载的固体脂质纳米粒子。

BACKGROUND: Sesamol, a component of sesame seed oil, exhibited significant antioxidant activity in a battery of in vitro and ex vivo tests including lipid peroxidation induced in rat liver homogenates. Latter established its potential for hepatoprotection. However, limited oral bioavailability, fast elimination (as conjugates) and tendency towards gastric irritation/toxicity (especially forestomach of rodents) may limit its usefulness. Presently, we packaged sesamol into solid lipid nanoparticles (S-SLNs) to enhance its biopharmaceutical performance and compared the efficacy with that of free sesamol and silymarin, a well established hepatoprotectant, against carbon tetrachloride induced hepatic injury in rats, post induction. A self recovery group in which no treatment was given was used to observe the self-healing capacity of liver. METHODS: S-SLNs prepared by microemulsification method were administered to rats post-treatment with CCl4 (1 mL/kg body weight (BW) twice weekly for 2 weeks, followed by 1.5 mL/kg BW twice weekly for the subsequent 2 weeks). Liver damage and recovery on treatment was assessed in terms of histopathology, serum injury markers (alanine aminotransferase, aspartate aminotransferase), oxidative stress markers (lipid peroxidation, superoxide dismutase, and reduced glutathione) and a pro-inflammatory response marker (tumor necrosis factor alpha). RESULT: S-SLNs (120.30 nm) at a dose of 8 mg/kg BW showed significantly better hepatoprotection than corresponding dose of free sesamol (FS; p < 0.001). Effects achieved with S-SLNs were comparable with silymarin (SILY), administered at a dose of 25 mg/kg BW. Self recovery group confirmed absence of regenerative capacity of hepatic tissue, post injury. CONCLUSION: Use of lipidic nanocarrier system for sesamol improved its efficiency to control hepatic injury. Enhanced effect is probably due to: a) improved oral bioavailability, b) controlled and prolonged effect of entrapped sesamol and iii) reduction in irritation and toxicity, if any, upon oral administration. S-SLNs may be considered as a therapeutic option for hepatic ailments as effectiveness post induction of liver injury, is demonstrated presently. /Sesamol-loaded solid lipid nanoparticles/

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毒理性

• 相互作用

辐射会引起细胞DNA的自由基介导损伤，这种损伤在增殖细胞中表现为染色体畸变和微核（MN）。芝麻中的芝麻酚具有清除自由基的潜力；因此，它能够减少辐射引起的细胞遗传损伤。本研究的目的是探讨芝麻酚对小鼠骨髓细胞及相关造血系统辐射遗传毒性的防护潜力。为了评估芝麻酚的辐射防护潜力，设计了一个与褪黑素比较的研究。C57BL/6小鼠在2-Gy全身照射（WBI）前30分钟通过腹腔注射给予芝麻酚或褪黑素（10和20 mg/kg体重），照射后24小时处死。使用骨髓细胞进行总染色体畸变（TCA）、MN和细胞周期分析。使用骨髓细胞、脾细胞和淋巴细胞进行彗星试验。抽取血液来研究血液学参数。在照射小鼠中，预防剂量的芝麻酚（10和20 mg/kg）分别使骨髓细胞中的TCA和微核多色红细胞频率减少了57%和50%，与仅辐射组相比。芝麻酚减少了辐射诱导的凋亡并促进了细胞增殖。在彗星试验中，芝麻酚（20 mg/kg）处理减少了与仅辐射相比的辐射诱导彗星（%尾DNA）（P < 0.05）。芝麻酚还在外周血中增加了粒细胞群体，类似于褪黑素。总体而言，芝麻酚的辐射防护效果被发现与褪黑素相似。芝麻酚处理还显示了在WBI 24小时后相对脾重的恢复。结果强烈表明芝麻酚在小鼠造血系统中的辐射防护效果。

Ionizing radiation causes free radical-mediated damage in cellular DNA. This damage is manifested as chromosomal aberrations and micronuclei (MN) in proliferating cells. Sesamol, present in sesame seeds, has the potential to scavenge free radicals; therefore, it can reduce radiation-induced cytogenetic damage in cells. The aim of this study was to investigate the radioprotective potential of sesamol in bone marrow cells of mice and related haematopoietic system against radiation-induced genotoxicity. A comparative study with melatonin was designed for assessing the radioprotective potential of sesamol. C57BL/6 mice were administered intraperitoneally with either sesamol or melatonin (10 and 20 mg/kg body weight) 30 min prior to 2-Gy whole-body irradiation (WBI) and sacrificed after 24 hr. Total chromosomal aberrations (TCA), MN and cell cycle analyses were performed using bone marrow cells. The comet assay was performed on bone marrow cells, splenocytes and lymphocytes. Blood was drawn to study hematological parameters. Prophylactic doses of sesamol (10 and 20 mg/kg) in irradiated mice reduced TCA and micronucleated polychromatic erythrocyte frequency in bone marrow cells by 57% and 50%, respectively, in comparison with radiation-only groups. Sesamol-reduced radiation-induced apoptosis and facilitated cell proliferation. In the comet assay, sesamol (20 mg/kg) treatment reduced radiation-induced comets (% DNA in tail) compared with radiation only (P < 0.05). Sesamol also increased granulocyte populations in peripheral blood similar to melatonin. Overall, the radioprotective efficacy of sesamol was found to be similar to that of melatonin. Sesamol treatment also showed recovery of relative spleen weight at 24 hr of WBI. The results strongly suggest the radioprotective efficacy of sesamol in the hematopoietic system of mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Sesamol，通常被认为是芝麻油中的主要抗氧化成分，可以通过烤芝麻或漂白芝麻油从sesamolin中生成。本文报告了Sprague-Dawley（SD）大鼠中sesamol的生物利用度。在给大鼠口服或静脉注射50毫克/公斤的sesamol剂量后，采集生物流体样本。通过非房室模型计算了sesamol的药代动力学数据。还研究了SD大鼠口服（100毫克/公斤）后sesamol的体内分布情况。在口服给药后24小时内，测定了各种组织和血浆中sesamol浓度的变化。结果显示，sesamol的口服生物利用度为35.5 +/- 8.5%。发现sesamol能够穿透血脑屏障，并通过肝胆排泄。在大鼠组织中广泛分布了sesamol的共轭代谢物，其中肝脏和肾脏中的浓度最高，大脑中最低。推测sesamol首先进入肝脏，然后传输到其他组织（肺、肾脏和大脑）。在肺和肾脏中分布的sesamol主要代谢物是葡萄糖苷酸和硫酸盐。

Sesamol, generally regarded as the main antioxidative component in sesame oil, can be generated from sesamolin by roasting sesame seed or bleaching sesame oil. This paper reports the bioavailability of sesamol in Sprague-Dawley (SD) rats. Biological fluid was sampled following a dose of sesamol of 50 mg/kg by gastric gavage (p.o.) or by intravenous injection. The pharmacokinetic data of sesamol were calculated by noncompartmental model. The tissue distribution of sesamol (p.o., 100 mg/kg) in SD rats was also investigated. The concentration changes of sesamol were determined in various tissues and plasma within a 24 hr period after oral administration of sesamol. The results showed that the oral bioavailability of sesamol was 35.5 +/- 8.5%. Sesamol was found to be able to penetrate the blood-brain barrier and go through hepatobiliary excretion. Sesamol conjugated metabolites were widely distributed in SD rat tissues, with the highest concentrations in the liver and kidneys and the lowest in the brain. It is postulated that sesamol is incorporated into the liver first and then transported to the other tissues (lung, kidneys, and brain). The major metabolites of sesamol distributed in the lung and kidney were glucuronide and sulfate.

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安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SM0890000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  玻璃瓶或塑料袋密封包装，贮存在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 芝麻酚
产品名称
: VeTEC href=https://www.molaid.com/MS_8376 target="_blank">EC
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-(Methylenedioxy)phenol
-
CAS 号 533-31-3
EC-编号 208-561-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 63 - 65 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 胃肠的：肿瘤
致癌性 - 老鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 胃肠的：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

芝麻油的重要成分：芝麻酚 概述

芝麻酚，又称3,4-亚甲二氧基苯酚，是一种脂溶性木酚素类化合物。它不仅是芝麻油的重要成分，也是重要的品质稳定剂。在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均含有芝麻酚，并且在热加工过程中由芝麻林素不断分解产生，在芝麻油中的含量可高达64.4 mg/（100 g）。

芝麻酚的特性

芝麻酚具有极强的抗氧化能力，已被证实具有抗炎和调节肠道功能的作用。它广泛应用于食品、医药行业作为抗氧化剂，并且是合成抗高血压药物、心血管药物的重要起始原料，同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。因其国际需求量大，在药物合成领域尤为紧俏。

应用

天然存在于芝麻油中的芝麻酚含量极少，但作为一种芳香族酚类化合物，它可与酸、醛、醇（酚）等化合物反应生成酯和醚衍生物。广泛应用于制备防霉抗菌剂、抗癌药物、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等一系列精细化学品。作为昂贵的化学、医药中间体原料，具有较好的开发利用价值和应用前景。

合成方法

芝麻酚的合成主要有三种方法：从芝麻油中提取、由胡椒胺出发进行全合成以及从洋茉莉醛出发的半合成路线。从芝麻油中提取耗材大、成本高；由胡椒胺出发的全合成过程需要重氮化和水解，收率较低且产品颜色不佳；而从洋茉莉醛出发的半合成路线是工业化应用的最佳工艺。

人体代谢途径

芝麻酚被摄入后经胃肠吸收进入体内，在肝脏中部分由二相酶代谢为芝麻酚硫酸盐和芝麻酚葡糖苷酸等共轭产物。剩余的芝麻酚及其共轭产物则被运往脑、肺等组织，主要分布在肺和肾脏中，并最终排泄至尿液及粪便。

化学性质

芝麻酚是一种灰褐色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于芝麻油，是重要的香气成分之一，也是品质稳定剂。

用途

除了上述提到的应用外，芝麻酚还用作抗氧剂、医药中间体及化妆品添加剂。为保持其特性，应密封阴凉干燥避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻酚 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  以钴羰基为CO源的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸钯的催化还原羰基化

  摘要：

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001328
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 芝麻酚
  参考文献：
  名称：

  不对称乙醇酸酯烷基化法合成8-O.6'和8-O.4'-新木质素

  摘要：

  已经优化了用于8-O.6'和8-O.4'-新木质素的全合成的乙醇酸酯烷基化方法，从而为天然产物提供了高总收率和出色的立体选择性。所开发的方法可以进一步用于合成许多天然和非天然的新木脂素。这是使用不对称乙醇酸酯烷基化方法合成新木脂素的第一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.087
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-Heptyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-6-en-3-one O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 芝麻酚 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pyrrolizidine 223H'
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯肟生成亚烷基氨基自由基分子内加成合成二氢吡咯

  摘要：

  通过用 NaH 和 3,4-亚甲二氧基苯酚处理，从 γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯基肟生成亚烷基。产生的自由基物质依次分子内加成到烯烃部分，得到 3,4-二氢-2H-吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1261

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Reaction of natural-occurring phenolic derivatives with bis(trimethylsilyl) sulfate
  作者：G. Nuissier、P. Bourgeois、M. Grignon-Dubois

  DOI：10.1007/s10600-008-9100-5

  日期：2008.7

  applications inthe dying industry and in sulfa drugs as antibiotics [3].Aromatic substrates can be sulfonated with concentratedsulfuric acid, sulfur trioxide-dioxane complex, trifluoroaceticacid-sulfuric acid, or sulfur trioxide in dichloromethane [4].Bourgeois and Duffaut [5] have shown thatbis(trimethylsilyl)sulfate allows the sulfonation of anisoleunder mild conditions. It is thermally stable and soluble

  407 芳族磺酸及其衍生物在化学工业中很重要 [2]。它们已在染色工业和磺胺类药物中作为抗生素得到应用 [3]。芳香族底物可以用浓硫酸、三氧化硫-二恶烷络合物、三氟乙酸-硫酸或三氧化硫在二氯甲烷中磺化 [4]。Bourgeois 和 Duffaut [ [5]表明双（三甲基甲硅烷基）硫酸盐允许在温和条件下磺化苯甲醚。它是热稳定的，可溶于大多数有机溶剂。继续他们的工作，我们研究了来自百里酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚、丁香酚甲醚、黄樟素和芝麻酚的六种天然酚类衍生物的磺化反应，这些衍生物具有生物学特性，但在水性溶剂中的溶解度有限。在使用之前，百里香酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚和芝麻
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• Discovery, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Evaluation of (5-Substituted-pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidines as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Kenton Longenecker、Thomas W. von Geldern、Paul E. Wiedeman、Thomas H. Lubben、Bradley A. Zinker、Kent Stewart、Stephen J. Ballaron、Michael A. Stashko、Amanda K. Mika、David W. A. Beno、Michelle Long、Heidi Wells、Anita J. Kempf-Grote、David J. Madar、Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Michael G. Fickes、Daisy Pireh、Larry R. Solomon、Marc R. Lake、Rohinton Edalji、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm051283e

  日期：2006.6.1

  A series of (5-substituted pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidine (C5-Pro-Pro) analogues was discovered as dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitors as a potential treatment of diabetes and obesity. X-ray crystallography data show that these inhibitors bind to the catalytic site of DPPIV with the cyano group forming a covalent bond with the serine residue of DPPIV. The C5-substituents make various

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

表征谱图