1-(2,2-dichloroethenyl)-3,4-(methylenedioxy)benzene | 57124-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2,2-dichloroethenyl)-3,4-(methylenedioxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 5-(2,2-dichloroethenyl)-；5-(2,2-dichloroethenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 57124-77-3
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: CQIBDDJZCLRKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichloroethenyl)-3,4-(methylenedioxy)benzene 生成 胡椒乙酸
  参考文献：
  名称：

  SHONO, TATSUYA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-α-trichloromethylbenzyl alcohol 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以83%的产率得到1-(2,2-dichloroethenyl)-3,4-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  SmI2-mediated elimination reaction of trichloromethyl carbinols: a facile method to synthesize vinyl dichlorides

  摘要：

  Samarium diiodide-mediated elimination reaction provides a simple and general method to synthesize vinyl dichlorides from trichloromethyl carbinols directly in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.085

文献信息

• Visible-Light-Mediated Z-Stereoselective Monoalkylation of β,β-Dichlorostyrenes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Mehdi Abdellaoui、Alexandre Millanvois、Etienne Levernier

  DOI：10.1055/a-1374-9384

  日期：2021.9

  Metal-catalyzed alkylation of 1,1-dihalovinyl moiety commonly suffers from both a lack of stereoselectivity and the overreaction leading to the dialkylation product. The methodology described herein features a new pathway to alkylate stereoselectively β,β-dichlorostyryl substrates to provide the Z-trisubstituted olefin only with fair to good yields. This cross-coupling reaction bears on the smooth

  金属催化的1，1-二卤代戊基部分的烷基化通常既缺乏立体选择性，又导致生成二烷基化产物的反应过度。本文所述的方法学的特征在于一种新的途径，其将立体选择性地β，β-二氯苯乙烯基底物烷基化，以仅以中等至良好的产率提供Z-三取代的烯烃。这种交叉偶联反应依赖于C中心自由基的平滑和光诱导形成，该自由基参与镍催化的有机金属循环以形成关键的Csp2–Csp3键。
• Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Motoi Yamanoue、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00263a035

  日期：1989.1
• Novel Ambiphilic Dichlorocarbenoid Equivalent in Alkene Cyclopropanation and Carbonyl Olefination
  作者：Ching-Ting Chien、Chia-Chung Tsai、Chi-Hui Tsai、Tsai-Yuan Chang、Ping-Kuei Tsai、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo052610t

  日期：2006.5.1

  The Ti-Mg-dichloromethylene complexes derived from the oxidative addition of CCl4 to the Mg-TiCl4 bimetallic species serve as a novel class of ambiphilic dichlorocarbenoid equivalents. Not only is Ti-Mg-dichlorocarbenoid highly selective but also it seems highly reactive in both alkene cyclopropanations and carbonyl dichloromethylenations.
• TANAKA, HIDEO;YAMASHITA, SHIRO;YAMANOUE, MOTOI;TORII, SIGERU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 444-450
  作者：TANAKA, HIDEO、YAMASHITA, SHIRO、YAMANOUE, MOTOI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;YAMASHITA, SHIRO;YAMANOUE, MOTOI;TANIGUCHI, M+, CHEM. EXPRESS, 3,(1988) N 1, 615-618
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、YAMASHITA, SHIRO、YAMANOUE, MOTOI、TANIGUCHI, M+

  DOI：——

  日期：——