2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol | 287378-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxaindan-5-yl)propan-1-ol；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 287378-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NDMHYKOBRCUQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.83 g的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine

  摘要：

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10680
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些高度活跃的非竞争性AMPA拮抗剂的结构类似物。

  摘要：

  非竞争性AMPA拮抗剂的一些5-甲基类似物（14a-e）3-酰化1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-4,5-二氢-3H-2,3-已经合成了苯并二氮杂pine（2,3）。通常，它们显示出减弱的或低的生物活性，但是两种衍生物（14a，b）显示出与原型非竞争性AMPA拮抗剂GYKI 52466（1）相当的效果。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00117-7

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Isochromanes by Oxidative Aminocatalysis and Gold Catalysis
  作者：Philipp Waser、Jonas Faghtmann、Marta Gil-Ordóñez、Anne Kristensen、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401354

  日期：——

  A novel approach for the preparation of chiral α-quaternary isochromanes is reported by combining enantioselective oxidative aminocatalysis and gold catalysis. The presented isochromanes can be applied to scaffold derivatization and photoaffinity labelling of proteins.

  报道了一种结合对映选择性氧化氨基催化和金催化制备手性α-季异色满的新方法。所提出的异色满可应用于蛋白质的支架衍生化和光亲和标记。
• Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen β-<i>C</i>(sp³)-Methylation of Alcohols
  作者：Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.9b02461

  日期：2019.9.6

  Herein we report the iron-catalyzed beta-C(sp(3))-methylation of primary alcohols using methanol as a Cl building block. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined bench-stable (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst (5 mol %) and enables a diverse selection of substituted 2-arylethanols to undergo beta-C(sp(3))-methylation in good isolated yields (24 examples, 65% average yield).
• Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine
  作者：Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.6b10680

  日期：2017.1.25

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.