squalene | 111-02-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: squalene
• 英文别名: 2,6,10,15,19,23-hexa methyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene；2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene；2,6,10,15,19,23-hexanethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene；2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene；2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen；2.6.10.15.19.23-Hexamethyl-tetrakosahexaen-(2.6.10.14.18.22)；Super Squalene; trans-Squalene;AddaVax；2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• CAS: 111-02-4
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −75 °C(lit.)
• 沸点：
  285 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  DMSO：16.67 mg/mL（40.59 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  14.12 at 24℃
• 保留指数：
  2818;2797;2803;2805;2817;2828;2835;462.1;463;463.1
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，禁止与强氧化剂接触。
  2. 存在于香料烟的烟叶和烟气中。
  3. 鲨鱼肝油中含有大量的它。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29012980
• RTECS号：
  XB6010000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H304
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P331
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应种类和数量的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

角鲨烯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Squalene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 角鲨烯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 111-02-4
俗名： 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
分子式： C30H50

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
角鲨烯 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-5°C
沸点/沸程 252 °C/0.7kPa
闪点： 220°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
角鲨烯 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 丙酮, 石油醚
微溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:1800 mg/kg
orl-rat LD50:5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KB6010000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
角鲨烯 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物，含有6个双键，因此性质极不稳定，容易氧化。它在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子方面表现出较好的功能特性，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。

功能特性

反式角鲨烯是一种强大的抗氧化物质，在体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变，并通过影响酶和细胞的活性，调节细胞因子、多种物质的水平及信号传递。它能够降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞生成，以及减轻外界毒性物质对机体的不良影响。

生物活性

反式角鲨烯（Spinacene, Supraene）自然存在于植物、动物和人体中，是一种添加在疫苗佐剂中的成分，用于增强免疫反应。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

本品是从深海鲨鱼肝或肝油中制得。它是由6个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃，属于非环式的三萜结构。为无色或微黄色油状澄明液体；有特异鱼肝油萜臭。熔点-75℃，沸点240-242℃/266.644Pa，密度0.854-0.862g/cm³，折射率为1.494-1.499。能与乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合，不溶于水。易氧化。

用途 营养药

内服治疗高、低血压、贫血、糖尿病、肝硬化、癌症、便秘、虫牙；外敷治疗扁桃腺炎、喘息、支气管炎、感冒、结核、鼻炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、胆、膀胱结石、风湿病、神经痛等。

溶剂

气相色谱固定液（最高使用温度140℃，溶剂为甲苯），分离分析烃类化合物。

生产方法 方法一：以鲨鱼肝油为原料

将鲨鱼肝油减压蒸馏，得3.5%的含姥鲨烷初制品。再通过硅油浴加热进行减压蒸馏，收集第I和第II馏分，最终得到精制的反式角鲨烯。

方法二：以鲸鲨肝脏为原料

取新鲜冰冻的鲸鲨肝，去血水后剪碎并匀浆，经过皂化、分离等步骤获得粗制品。再通过减压蒸馏进行多次蒸馏，收集无色透明的油状物，即精制的反式角鲨烯。

方法三：以鲨肝为原料

取新鲜冰冻鲸鲨肝脏，去血水后剪碎并匀浆，经过皂化、分离等步骤获得粗制品。再通过减压蒸馏进行多次蒸馏，收集无色透明的油状物，即精制的反式角鲨烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  squalene 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 硅烷 作用下， 反应 144.0h， 以89%的产率得到角鲨烷
  参考文献：
  名称：

  硅引发的水分解在减少有机基质中的应用。

  摘要：

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800131
• 作为产物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 在 cell lysate of E_. coli transformed with CT-His-ATB₁/pET₃₀₂ induced with IPTG 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 squalene
  参考文献：
  名称：

  NUCLEIC ACID MOLECULE

  摘要：

  该发明涉及编码能够产生三萜烃的多肽的孤立核酸分子。该发明还涉及编码的多肽，包含该核酸分子的载体，包含该核酸分子的重组非人类生物体，以及使用该核酸分子、多肽或重组生物体生产三萜烃或生物燃料中间体的方法。

  公开号：

  US20120136184A1

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。
• Palladium-Nanoparticles-Intercalated Montmorillonite Clay: A Green Catalyst for the Solvent-Free Chemoselective Hydrogenation of Squalene
  作者：Vineet Kumar Soni、Rakesh K. Sharma

  DOI：10.1002/cctc.201600210

  日期：2016.5.20

  Thus, a series of green heterogeneous metal catalysts were prepared to achieve complete hydrogenation of highly unsaturated squalene into squalane. Surface modification of the clay and metal intercalation simultaneously occurred during wet impregnation. The Pd‐nanoparticles‐intercalated clay with a dominating Pd(1 1 1) facet showed the highest reactivity and selectivity. The catalyst was stable with

  角鲨烷是化妆品，营养食品和制药行业的重要成分。它也已被用作原油和微藻油加氢裂化的模型化合物。因此，制备了一系列绿色多相金属催化剂，以实现高度不饱和角鲨烯的完全氢化成角鲨烷。湿法浸渍过程中同时发生了粘土和金属插层的表面改性。Pd（1 1 1）面占主导地位的Pd纳米颗粒插层粘土显示出最高的反应性和选择性。该催化剂稳定，Pd浸出率极低（约0.03 ppm），可循环使用，而不会损失任何明显的催化活性。
• Bemerkung über synthetisches Squalen
  作者：P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19530360119

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Bifunctional Triterpene/Sesquarterpene Cyclase: Tetraprenyl-β-curcumene Cyclase Is Also Squalene Cyclase in Bacillus megaterium
  作者：Tsutomu Sato、Hiroko Hoshino、Satoru Yoshida、Mami Nakajima、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1021/ja2060319

  日期：2011.11.9

  monocycle to a pentacycle, also cyclizes a tail-to-tail type of linear squalene into a bicyclic triterpenol, 8α-hydroxypolypoda-13,17,21-triene. The 8α-hydroxypolypoda-13,17,21-triene was found to be a natural triterpene from B. megaterium. It was also demonstrated that cyclizations of both tetraprenyl-β-curcumene and squalene occurred with a purified B. megaterium TC homologue in the same reaction

  这项研究表明，四异戊二烯-β-姜黄烯环化酶最初被鉴定为一种将头对尾类型的单环转化为五环的倍半萜环化酶，也将尾对尾类型的线性角鲨烯环化为双环三萜醇，8α-羟基多足类-13,17,21-三烯。8α-hydroxypolypoda-13,17,21-triene 被发现是来自巨大芽孢杆菌的天然三萜。还证明了四异戊二烯-β-姜黄烯和角鲨烯在同一反应混合物中与纯化的巨大芽孢杆菌 TC 同系物发生环化。这些结果表明四异戊二烯-β-姜黄烯环化酶是双功能的，在体内环化四异戊二烯-β-姜黄烯和角鲨烯。这是第一份描述双功能萜烯环化酶的报告，

表征谱图