6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-醇 | 53837-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-醇
• 英文名称: 6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 53837-34-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: LYFDNQZGOHRKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-醇 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过全氟缩醛对醇的 β-C(sp3)-H 键进行无痕硅烷化

  摘要：

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12150
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过萜烯环化酶中的分子锚定实现立体选择性定向阳离子级联

  摘要：

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。

  DOI：

  10.1002/anie.202101228

文献信息

• Capturing the Monomeric (L)CuH in NHC‐Capped Cyclodextrin: Cavity‐Controlled Chemoselective Hydrosilylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Guangcan Xu、Sébastien Leloux、Pinglu Zhang、Jorge Meijide Suárez、Yongmin Zhang、Etienne Derat、Mickaël Ménand、Olivia Bistri‐Aslanoff、Sylvain Roland、Tom Leyssens、Olivier Riant、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/anie.202001733

  日期：2020.5.4

  N-heterocyclic carbene (ICyD) allowed both to catch the elusive monomeric (L)CuH and a cavity-controlled chemoselective copper-catalyzed hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones. Remarkably, (α-ICyD)CuCl promoted the 1,2-addition exclusively, while (β-ICyD)CuCl produced the fully reduced product. The chemoselectivity is controlled by the size of the cavity and weak interactions between the substrate and internal

  N杂环卡宾（ICyD）封端的环糊精中的铜包封既可以捕获难以捉摸的单体（L）CuH，也可以捕获由腔控制的化学选择性铜催化的α，β-不饱和酮的氢化硅烷化。值得注意的是，（α-ICyD）CuCl专门促进了1,2-加成，而（β-ICyD）CuCl产生了完全还原的产物。化学选择性由空腔的大小以及环糊精的底物和内部CH键之间的弱相互作用控制。