(Z)-nerylacetone | 68228-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-nerylacetone
• 英文别名: nerylacetone；(Z)-geranylacetone；cis-geranylacetone；(Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one；(Z)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one；(5Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 68228-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: HNZUNIKWNYHEJJ-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1427;1412;1431;1445;1424;1431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2t,6t,10c,14-tetraenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 sodium 作用下， 生成 (Z)-nerylacetone
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Structural and Stereoelectronic Requirements for the Inhibition of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase by Substituted Isoquinoline Derivatives
  作者：Martine M. Barth、Jean L. Binet、Didier M. Thomas、Daniel C. de Fornel、Soth Samreth、Francis J. Schuber、Patrice P. Renaut

  DOI：10.1021/jm9504621

  日期：1996.1.1

  the study of the relative importance of (i) the nature and the stereochemistry of the nitrogen side chain, (ii) the presence of methyl groups at C-5 and C-8a (ring junction), (iii) the presence and stereochemistry of the C-6 hydroxyl group, (iv) the nature of the ring junction, and (v) the absolute configuration of the bicyclic system. The resulting structure-activity relationships seem to validate

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证
• Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Oxime Carbonates Catalyzed by Pd(0)
  作者：Osamu Suzuki、Yoshiharu Hashiguchi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.291

  日期：1988.2.5

  Allylation of active methylene compounds catalyzed by a palladium(0)-phosphine system took place highly stereoselectively by employing allyl oxime carbonates as the allylating reagent.

  零价钯-膦配合物体系催化活性的甲川化合物与烯丙基肟碳酸酯进行高度立体选择性的烯丙基化反应。
• PtCl2-mediated cycloisomerization of unsaturated propargylic carboxylates
  作者：Shazia Anjum、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.019

  日期：2005.5

  intermediates gave mixtures of cis and trans-caran-2-ones. This two-step protocol (cycloisomerization plus basic methanolysis) for the syntheses of α,β-unsaturated cyclopropyl ketones constitutes a synthetic alternative to the usual unfriendly, intramolecular cyclopropanation of unsaturated α-diazocarbonyl derivatives. The formation of these bicyclo[4.1.0]heptane derivatives is a simple, but efficient entry into

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操
• Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Kian Molawi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b920119j

  日期：——

  A stereoselective gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketoenynes substituted at the propargylic position with OR groups has been applied for the synthesis of (+)-orientalol F and pubinernoid B.

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

表征谱图