8-氰基-辛酸 | 37056-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-氰基-辛酸
• 英文名称: 8-cyano-octanoic acid
• 英文别名: 8-cyanooctanoic acid
• CAS: 37056-34-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: FRJDUBNRWRIHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氰基-辛酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到壬二酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of ω-Functionalized Nonanoic Acids

  摘要：

  从环己酮和丙烯腈出发，报道了一种四步合成标题开链C9化合物的改进方法。在催化量的环己胺存在下，对环己酮的腈乙基化反应进行了改进，以92%的产率得到3-(2-氧代环己基)-丙腈(1)。环己烷过氧羧酸(CHPCA)作为一种高效试剂被引入到1的Baeyer-Villiger重排反应中，产率超过90%。2在优化条件下进行热解，得到92%产率和99%区域异构纯度的3，否则会得到三种不饱和异构的Φ-氰基壬烯酸3、10和11的混合物。3的部分氢化反应允许分离出4，产率为90%。在较高的氢压下对4进行氢化反应得到9-氨基壬酸(5)，而4的水解反应则生成1,9-壬二酸(壬二酸，6)。5和6都是制备具有特定性能聚酰胺的有价值C9单体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4462
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 尿素 作用下， 生成 8-氰基-辛酸
  参考文献：
  名称：

  The Carbon Skeleton of Carpaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a114

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110224454A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for the synthesis of ω-amino alkanoic acids or esters thereof starting from unsaturated natural fatty acids passing through an ω-unsaturated nitrile intermediate compound.

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。
• SELECTIVE EXTRACTION OF AN OMEGA-FUNCTIONALIZED ACID AFTER OXIDATIVE CLEAVAGE OF AN UNSATURATED FATTY ACID AND DERIVATIVES
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150299107A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to a process for the selective extraction of a reaction product, derived from an oxidative cleavage of an unsaturated fatty acid or of an ester derivative or of an unsaturated nitrile derivative, said reaction product being an ω-functionalized acid from among C 6 to C 15 diacids, acid esters and acid nitriles, using as selective extraction solvent a composition comprising a mixture of water and of C 1 -C 4 carboxylic acid. The invention also relates to the use of said process and of the extraction solvent composition for the preparation of C 6 to C 15 amino acid, diacid or acid ester monomers for the preparation of polycondensation polymers, in particular polyamides.

  该发明涉及一种用于选择性提取反应产物的过程，所述反应产物源自不饱和脂肪酸或酯衍生物或不饱和腈衍生物的氧化裂解，所述反应产物为C6到C15二酸、酸酯和酸腈中的ω-官能化酸，所述选择性提取溶剂为包含水和C1-C4羧酸混合物的组合物。该发明还涉及所述过程和提取溶剂组合物的用途，用于制备C6到C15氨基酸、二酸或酸酯单体，以制备聚酰胺等聚合物，特别是聚酰胺。
• Process for Producing Nitrile-Fatty Acid Compounds
  申请人：Brandhorst Markus

  公开号：US20130345388A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to a process for synthesizing a nitrile-fatty acid (heminitrile) from unsaturated fatty acids, in the form of an acid or a simple ester or a “complex” ester of triglyceride type, which is first of all converted into an unsaturated fatty nitrile which is subjected to oxidative cleavage using H 2 O 2 as oxidizing agent. This process can be used for preparing polyamide monomers, such as ω-amino acids or diamines or diacids equivalent to said heminitrile and for obtaining polyamides from raw materials which are of natural origin and from a renewable source.

  该发明涉及一种从不饱和脂肪酸合成一种腈基脂肪酸（半腈）的方法，该脂肪酸以酸或简单酯或三酸甘油酯型“复合”酯的形式存在，首先转化为不饱和脂肪腈，然后使用H2O2作为氧化剂进行氧化裂解。该方法可用于制备聚酰胺单体，如ω-氨基酸或二胺或与所述半腈等效的二酸，并从天然来源和可再生来源的原材料获得聚酰胺。
• Efficient and Scaleable Methods for ω-Functionalized Nonanoic Acids:  Development of a Novel Process for Azelaic and 9-Aminononanoic Acids (Nylon-6,9 and Nylon-9 Precursors)
  作者：Livius Cotarca、Pietro Delogu、Alfonso Nardelli、Paolo Maggioni、Roberto Bianchini、Stefano Sguassero、Stefano Alini、Roberto Dario、Giuliano Clauti、Giorgio Pitta、Gianpaolo Duse、Fabrizio Goffredi

  DOI：10.1021/op000081j

  日期：2001.1.1

  propanecarboxylic acid derivatives 1 in high yield. Cyclohexaneperoxycarboxylic acid (CHPCA) is introduced as highly efficient reagent in Baeyer−Villiger rearrangement of 1. Pyrolysis of 2 (EWG = CN) afforded under optimized conditions 3 in high yield and regioisomeric purity, otherwise a mixture of three unsaturated isomeric ω-cyano nonenoic acids is obtained. Partial hydrogenation of unsaturated acids 3 allowed

  讨论了标题为开链 C-9 化合物（用于制备具有特定性能的聚酰胺的有价值的单体）的一种新的收敛合成和方法。从相对便宜的原材料开始，例如环己酮和活化的 C-3 烯烃，该方法提供了聚合物级的 ω-官能化壬酸。在催化量的伯胺或仲胺存在下环己酮的氰乙基化或羧基乙基化的改进方案以高产率得到 3-(2-氧代-环己烷)丙烷羧酸衍生物 1。将环己烷过氧羧酸 (CHPCA) 作为高效试剂引入 1 的 Baeyer-Villiger 重排。在优化的条件 3 下以高产率和区域异构纯度提供 2 (EWG = CN) 的热解，否则得到三种不饱和异构ω-氰基壬烯酸的混合物。不饱和酸 3 的部分氢化允许分离饱和的长链双官能化酸 4。 4 的水解导致 1...