10-cyano-9-decenoate | 854401-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-cyano-9-decenoate
• 英文别名: 10-Cyanodec-9-enoic acid；10-cyanodec-9-enoic acid
• CAS: 854401-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZISMHQHJRSNKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyano-9-decenoate 在 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以6.3 g的产率得到11-氨基十一酸
  参考文献：
  名称：

  一种11-氨基十一酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种11‑氨基十一酸的制备方法，该方法包括如下步骤：1)将9‑羟基壬酸或9‑羟基壬酸酯溶于溶剂中，在氧化剂的存在下进行选择性氧化制备9‑氧代壬酸或9‑氧代壬酸酯；2)将所述9‑氧代壬酸或9‑氧代壬酸酯与氰基乙酸酯溶于溶剂中，进行knoevenagel缩合反应得到式Ⅲ化合物；3)将步骤2)中得到的产物继续进行水解反应，酸化后得到2‑氰基十一碳‑2‑烯二酸；4)将步骤3)中得到的产物进行选择性脱羧反应得到式V化合物10‑氰基‑10‑烯癸酸；5)向步骤4)中得到的10‑氰基‑10‑烯癸酸中加入催化剂，依次用氮气、氢气置换，进行加氢还原反应，粗品精制后得到11‑氨基十一酸。

  公开号：

  CN109593045B
• 作为产物：
  描述：

  9-Dec烯酸甲酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-cyano-9-decenoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESISING AMINO ACID BY METATHESIS, HYDROLYSIS, THEN HYDROGENATION

  摘要：

  一种从不饱和脂肪化合物I合成氨基酸的方法，包括至少以下步骤：与短链不饱和化合物II进行交叉转化反应，其中化合物I或II中的一个包含腈基，而另一个化合物II或I包含酯基，以获得和回收至少一种单不饱和腈酯NEU；将NEU水解为不饱和酸腈NAU；将NAU加氢为饱和氨基酸AA；然后通过结晶等方法对AA进行纯化，如果需要的话。此外，通过使用根据该方法合成的氨基酸进行聚合得到的聚合物。

  公开号：

  US20160002147A1

文献信息

• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—(CH2)m—CH═CH—(CH2)p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或CH2NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—(CH2)p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• 一种11-氨基十一酸的制备方法
  申请人：北京旭阳科技有限公司

  公开号：CN109593045B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种11‑氨基十一酸的制备方法，该方法包括如下步骤：1)将9‑羟基壬酸或9‑羟基壬酸酯溶于溶剂中，在氧化剂的存在下进行选择性氧化制备9‑氧代壬酸或9‑氧代壬酸酯；2)将所述9‑氧代壬酸或9‑氧代壬酸酯与氰基乙酸酯溶于溶剂中，进行knoevenagel缩合反应得到式Ⅲ化合物；3)将步骤2)中得到的产物继续进行水解反应，酸化后得到2‑氰基十一碳‑2‑烯二酸；4)将步骤3)中得到的产物进行选择性脱羧反应得到式V化合物10‑氰基‑10‑烯癸酸；5)向步骤4)中得到的10‑氰基‑10‑烯癸酸中加入催化剂，依次用氮气、氢气置换，进行加氢还原反应，粗品精制后得到11‑氨基十一酸。
• METHOD OF SYNTHESISING AMINO ACID BY METATHESIS, HYDROLYSIS, THEN HYDROGENATION
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160002147A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A method of synthesising an amino acid from an unsaturated fatty compound I that includes at least the following steps: cross-metathesis with a short unsaturated compound II, one of compounds I or II comprising a nitrile function and the other of these compounds II or I an ester function, so as to obtain and recover at least one monounsaturated nitrile ester NEU; hydrolysis of the NEU in unsaturated acid nitrile NAU; hydrogenation of the NAU to saturated amino acid AA; and then purification of the AA, if applicable, in particular by crystallisation. Also, a polymer obtained by polymerisation using the amino acid synthesised according to the method.

  一种从不饱和脂肪化合物I合成氨基酸的方法，包括至少以下步骤：与短链不饱和化合物II进行交叉转化反应，其中化合物I或II中的一个包含腈基，而另一个化合物II或I包含酯基，以获得和回收至少一种单不饱和腈酯NEU；将NEU水解为不饱和酸腈NAU；将NAU加氢为饱和氨基酸AA；然后通过结晶等方法对AA进行纯化，如果需要的话。此外，通过使用根据该方法合成的氨基酸进行聚合得到的聚合物。