(S)-methyl 9,10-dihydroxydecanoate | 1087224-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 9,10-dihydroxydecanoate
• 英文别名: methyl (9S)-9,10-dihydroxydecanoate
• CAS: 1087224-08-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: TYGCFYBAVXQUBO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 9,10-dihydroxydecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 Pauson-Khand 反应制备前列腺素 B1 的一般方法：合成前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP 和 9-L1-PhytoP 的甲酯

  摘要：

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201442
• 作为产物：
  描述：

  9-Dec烯酸甲酯 在 potassium osmate 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 Pauson-Khand 反应制备前列腺素 B1 的一般方法：合成前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP 和 9-L1-PhytoP 的甲酯

  摘要：

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201442

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of C-9 epimers of the tetrahydrofuran containing acetogenin 4-deoxyannoreticuin
  作者：Feng Wang、Akira Kawamura、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.030

  日期：2008.9

  the C-9 alcohol of 4-deoxyannoreticuin, in an attempt to assign the configuration at this position in the naturally occurring material. Unfortunately, identification of one or the other epimeric structures with the natural product was not possible because of the closeness of the physical data for all three compounds. Both C-9 epimeric analogues showed similar cytotoxicity in the low micromolar range

  基于 THF 和丁烯内酯烯烃前体的交叉复分解，开发了一种高度收敛的含有 acetogenins 的单四氢呋喃 (THF) 合成。这种方法被应用于 4-脱氧降糖素的 C-9 醇的差向异构体，试图在天然存在的材料中指定这个位置的构型。不幸的是，由于所有三种化合物的物理数据非常接近，因此无法用天然产物鉴定一种或另一种差向异构结构。两种 C-9 差向异构类似物在低微摩尔范围内对两种人类肿瘤细胞系 PC-3（前列腺）和 Jurkat（T 细胞白血病）显示出相似的细胞毒性。这一结果与之前对密切相关的 THF 醋酸素的研究形成对比，
• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。