8-氰基辛酸甲酯 | 38044-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-氰基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-cyanooctanoate
• 英文别名: Methyl-8-cyanooctanoat
• CAS: 38044-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SLDQKLBJBIPHFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氰基辛酸甲酯 在 iron(III) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 90.0 ℃ 、21.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 9-aminononanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER

  摘要：

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。

  公开号：

  US20110224454A1
• 作为产物：
  描述：

  9-oxononanenitrile 在 iron(III) oxide 、 硫酸 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-氰基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER

  摘要：

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。

  公开号：

  US20110224454A1

文献信息

• A Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Diol Fatty Esters into Acids or Nitriles by a Dehydrogenation-Oxidative Cleavage Sequence
  作者：Boris Guicheret、Yann Bertholo、Philippe Blach、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201801640

  日期：2018.10.11

  oxidation of vicinal alcohols catalyzed by a commercially 64 wt.% Ni/SiO2 catalyst leads to the formation of α‐hydroxyketone. This first step was developed without additional solvent according to two protocols: “under vacuum” or “with an olefin scavenger”. The synthesis of ketols was carried out with good conversions and selectivities. The recyclability of the supported nickel was also studied. Acyloin

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。
• SELECTIVE EXTRACTION OF AN OMEGA-FUNCTIONALIZED ACID AFTER OXIDATIVE CLEAVAGE OF AN UNSATURATED FATTY ACID AND DERIVATIVES
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150299107A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to a process for the selective extraction of a reaction product, derived from an oxidative cleavage of an unsaturated fatty acid or of an ester derivative or of an unsaturated nitrile derivative, said reaction product being an ω-functionalized acid from among C 6 to C 15 diacids, acid esters and acid nitriles, using as selective extraction solvent a composition comprising a mixture of water and of C 1 -C 4 carboxylic acid. The invention also relates to the use of said process and of the extraction solvent composition for the preparation of C 6 to C 15 amino acid, diacid or acid ester monomers for the preparation of polycondensation polymers, in particular polyamides.

  该发明涉及一种用于选择性提取反应产物的过程，所述反应产物源自不饱和脂肪酸或酯衍生物或不饱和腈衍生物的氧化裂解，所述反应产物为C6到C15二酸、酸酯和酸腈中的ω-官能化酸，所述选择性提取溶剂为包含水和C1-C4羧酸混合物的组合物。该发明还涉及所述过程和提取溶剂组合物的用途，用于制备C6到C15氨基酸、二酸或酸酯单体，以制备聚酰胺等聚合物，特别是聚酰胺。
• A New Synthesis of Nitriles from<i>N</i>-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc
  作者：Takeshi Sakamoto、Hirotoshi Mori、Mariko Takizawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1991-26566

  日期：——

  Both aliphatic and aromatic nitriles are obtained from the corresponding N-methoxy-, N-benzyloxy- or N- tert-butoxyimidoyl halides with zinc in a acetic acid/dimethylformamide mixture (1:1).

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。
• Method for Synthesizing an Omega-Amino Acid or Ester from a Monounsaturated Fatty Acid or Ester
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110300590A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to a method for synthesizing ω-aminoalkanoic acids or esters thereof from unsaturated natural fatty acids, passing through a monounsaturated dinitrile intermediate compound. The method of the invention is simple to carry out and, compared to other known methods, avoids the environmental constraints and economic disadvantages due to reaction by-products.

  该发明涉及一种从不饱和天然脂肪酸合成ω-氨基烷基酸或其酯的方法，经过一种单不饱和二腈中间化合物。该发明的方法易于实施，并与其他已知方法相比，避免了由于反应副产物而带来的环境约束和经济劣势。
• A New Synthesis of Nitriles from<i>N</i>-Methoxy Imidoyl Bromides by Photolysis
  作者：Yasuo Kikugawa、Liang Hua Fu、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919308018582

  日期：1993.4

  Abstract N-Methoxy imidoyl bromides are synthesized in one-pot from the carboxylic acids with methoxyamine and triphenylphosphine-tetrabromomethane. Photolysis of them leads to formation of the corresponding nitriles in high yield without affecting functional groups sensitive to ordinary dehydrating and halogenating reagents.

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。