9-癸烯醛 | 39770-05-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-癸烯醛
• 英文名称: 9-decenal
• 英文别名: dec-9-enal
• CAS: 39770-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AKMSQWLDTSOVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  227.64°C (estimate)
• 密度：
  0.8664 (estimate)
• LogP：
  3.58
• 物理描述：
  Colourless liquid; aroma of cooked meat
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in most non-polar solvents
• 折光率：
  1.438-1.442
• 保留指数：
  1199.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 锰 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氯化铵 作用下， 以99 %的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  使用锰/水作为氢气源对不饱和化合物进行温和选择性氢化

  摘要：

  描述了使用锰/水温和且高选择性地还原烯烃和炔烃。高度受控的H 2生成允许在不稳定官能团存在下在温和且环境可接受的条件下选择性还原这些化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03664
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 生成 9-癸烯醛
  参考文献：
  名称：

  2D NMR Nutation Analysis of Non-Thermal Polarization of Coupled Multi-Spin Systems

  摘要：

  描述了一种新的便捷方法，用于分析非平衡系统中N个耦合核的自旋极化，并应用于展示化学诱导动态核极化（CIDNP）的光反应。该方法基于对NMR线强度随射频激发脉冲长度变化的傅里叶分析。建立了各种谐波阶数的光谱分量与自旋多重态中的排列之间的关系。在应用于环己酮的Norrish I型光解反应中，我们证明在低磁场下，反应动力学的决定步骤取决于至少四对非等价自旋的相互定向。

  DOI：

  10.1524/zpch.217.12.1641.20479

文献信息

• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• An Aromatic Hydroxyamide Attenuates Multiresistant<i>Staphylococcus aureus</i>Toxin Expression
  作者：Jan Vomacka、Vadim S. Korotkov、Bianca Bauer、Franziska Weinandy、Martin H. Kunzmann、Joanna Krysiak、Oliver Baron、Thomas Böttcher、Katrin Lorenz-Baath、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/chem.201503981

  日期：2016.1.26

  pathogenesis associated genes suggested the inhibition of a central virulence‐related pathway. Mass spectrometry‐based chemical proteomics revealed putative molecular targets. Systemic treatment with the hydroxyamide showed significant reduction of abscess sizes in a MRSA mouse skin infection model. The absence of resistance development in vitro further underlines the finding that targeting virulence could lead

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）会导致严重感染，目前仅有很少的有效抗生素疗法。为了应对这一挑战，迫切需要具有新颖且无阻力作用方式的化学实体。在这里，我们介绍了一种新的羟酰胺化合物，该化合物可有效减少各种金黄色葡萄球菌中毁灭性毒素的表达。和MRSA菌株。通过转录组分析以及基于亲和力的蛋白质谱分析研究了分子机制。几种致病相关基因的下调表明抑制了中央毒力相关途径。基于质谱的化学蛋白质组学揭示了推定的分子靶标。在MRSA小鼠皮肤感染模型中，使用羟酰胺进行的全身治疗显示脓肿大小明显减少。与直接解决细菌存活的抗生素相比，缺乏体外抗药性的研究进一步强调了靶向毒力可能导致治疗选择时间延长的发现。
• Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin
  作者：Christopher S. P. McErlean、Nicolas Proisy、Christopher J. Davis、Nicola A. Boland、Swee Y. Sharp、Kathy Boxall、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b615378j

  日期：——

  A series of ansa-quinones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated by biological techniques. Thus, 19-membered ansa-lactams, simplified analogues of the naturally occurring Hsp90 molecular chaperone inhibitorgeldanamycin, were obtained by concise routes, the key steps being the combination of a ring-closing metathesis to give a 17-membered ring followed by Claisen rearrangement to effect ring expansion. The methodology was also used to prepare an “unnatural” 18-membered ring analogue. In ATPase enzyme assays, the synthetic ansa-quinones were weak inhibitors of Hsp90.

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。
• Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Li-Jie Cheng、Christopher J. Cordier

  DOI：10.1002/anie.201506882

  日期：2015.11.9

  A catalytic method for the nucleophilic fluorination of propargylic electrophiles is described. Our protocol involves the use of a Cu(NHC) complex as the catalyst and is suitable for the preparation of secondary and tertiary propargylic fluorides without the formation of isomeric fluoroallenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that fluorination proceeds via copper acetylides and that

  描述了一种用于炔丙基亲电试剂的亲核氟化的催化方法。我们的方案涉及使用Cu（NHC）络合物作为催化剂，适用于制备仲和叔炔丙基氟化物，而不会形成异构的氟代丙二烯。初步的机械研究表明，氟化反应是通过乙炔铜进行的，并且涉及到阳离子物质。
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。