8-壬烯醛 | 39770-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-壬烯醛
• 英文名称: non-8-enal
• 英文别名: 8-nonenal
• CAS: 39770-04-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QPOZUISHEWOWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28°C (estimate)
• 沸点：
  206.76°C (estimate)
• 密度：
  0.8671 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.053 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬烯醛 在 O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydroxylamine 、 (-)-CSA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到8-壬烯腈
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using an O-Benzoyl Hydroxylamine (BHA) as the Nitrogen Source

  摘要：

  The direct synthesis of nitriles from commercially available or easily prepared aldehydes has been achieved. O-(4-CF3-benzoyl)-hydroxylamine (CF3-BHA) was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes, which can be converted to a nitrile with the assistance of a Bronsted acid. Several aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles that contain different functional groups were prepared in high yields (up to 94% yield). This method has notable advantages, such as simple and mild conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02547
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二烯 在 sodium periodate 、 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到8-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487

文献信息

• A Synthesis of the Chlorosulfolipid Mytilipin A via a Longest Linear Sequence of Seven Steps
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、D. Karl Bedke、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201304565

  日期：2013.9.16

  Magnificent seven: The chlorosulfolipid mytilipin A was synthesized in racemic form in seven steps and in enantioenriched form in eight steps. Key transformations include a highly diastereoselective bromoallylation of a sensitive α,β‐dichloroaldehyde, a kinetic resolution of a vinyl epoxide, a convergent and highly Z‐selective alkene cross‐metathesis, and a chemoselective and diastereoselective dichlorination

  精彩七：氯硫脂 mytilipin A 以外消旋形式分七步合成，对映体富集形式分八步合成。关键转化包括敏感的 α,β-二氯醛的高度非对映选择性溴烯丙基化、乙烯基环氧化物的动力学拆分、会聚和高度Z选择性烯烃交叉复分解，以及复合二烯的化学选择性和非对映选择性二氯化。
• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Cerium(IV) Carboxylate Photocatalyst for Catalytic Radical Formation from Carboxylic Acids: Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids and Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Satoru Shirase、Sota Tamaki、Koichi Shinohara、Keishi Hirosawa、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jacs.9b12918

  日期：2020.3.25

  generated by mixing the precursor Ce(OtBu)4 with the corresponding carboxylic acids served as efficient photocatalysts for the direct formation of carboxyl radicals from carboxylic acids under blue light-emitting diodes (blue LEDs) irradiation and air, resulting in catalytic decarboxylative oxygenation of aliphatic carboxylic acids to give C-O bond-forming products such as aldehydes and ketones. Control

  我们发现，通过将前体 Ce(OtBu)4 与相应的羧酸混合产生的原位生成的羧酸铈 (IV) 作为有效的光催化剂，在蓝色发光二极管（蓝色 LED）下直接由羧酸形成羧基。 ) 辐照和空气，导致脂肪族羧酸的催化脱羧氧化，得到形成 CO 键的产物，如醛和酮。对照实验表明，六核 Ce(IV) 羧酸盐簇最初在反应混合物中形成，Ce(IV) 羧酸盐簇的配体-金属电荷转移性质是将羧酸盐配体转化为羧基的高催化性能的原因激进的。此外，
• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• The difluoromethylene (CF₂) group in aliphatic chains: Synthesis and conformational preference of palmitic acids and nonadecane containing CF₂ groups
  作者：Yi Wang、Ricardo Callejo、Alexandra M Z Slawin、David O’Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.10.4

  日期：——

  palmitic acids are characterized by differential scanning calorimetry (DSC) to determine melting points and phase behaviour relative to palmitic acid (62.5 degrees C). It emerges that 6c, with the CF2 groups placed 1,4- to each other, has a significantly higher melting point (89.9 degrees C) when compared to the other analogues and palmitic acid itself. It is a crystalline compound and the structure reveals

  据报道，棕榈酸和十九烷的合成中，CF2 基团沿脂肪族链位于彼此 1,3 或 1,4 的位置。具体而言，制备 8,8,10,10- 和 8,8,11,11- 四氟十六烷酸（6b 和 6c）以及单一修饰的类似物 8,8-二氟十六烷酸（6a）。8,8,11,11-四氟十九烷 (27) 也被制备为含有 1,4-di-CF2 基序的纯烃。改性棕榈酸通过差示扫描量热法 (DSC) 进行表征，以确定相对于棕榈酸 (62.5 摄氏度) 的熔点和相行为。结果表明，与其他类似物和棕榈酸本身相比，6c 的 CF2 基团彼此以 1,4- 的比例放置，具有明显更高的熔点（89.9 摄氏度）。它是一种结晶化合物，其结构显示出延伸的抗锯齿形链。类似地，8,8,11,11-四氟十九烷（27）采用扩展的反之字形结构。这可以通过两个 CF2 基团之间的偶极弛豫来合理化，在扩展的抗锯齿形链中彼此相距 1,4，并建议对长链脂肪族进行设计修改，这可以引入构象稳定性。