D-gamma-生育酚 | 54-28-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: D-gamma-生育酚
• 中文别名: (+)-γ-生育酚；D-γ-生育酚；(+)-γ-维生素E；2-[(二苯甲基)亚砜基]乙酰氧肟酸；[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-二氢-2,7,8-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-
• 英文名称: gamma-tocopherol
• 英文别名: γ-tocopherol；d-γ-tocopherol；(2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol；(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 54-28-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  30 º (C=2.0 IN ISOOCTANE 25 ºC)
• 沸点：
  200 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  0.9882 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  11.440 (est)
• 物理描述：
  Clear, viscous, pale yellow oil which oxidises and darkens on exposure to air or light
• 折光率：
  [n]D/20 1,503-1,507
• 碰撞截面：
  207.9 Ų [M-H]-; 209.8 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2987
• 稳定性/保质期：
  - 如果按照规定使用和储存，它将不会分解。 - 它存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处，存储温度为4°C。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-γ-生育酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7,8-Dimethyltocol
(R,R,R)-γ-Tocopherol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7,8-Dimethyltocol
别名
(R,R,R)-γ-Tocopherol
: C28H48O2
分子式
: 416.68 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生育酚主要有四种衍生物，按甲基位置分为α、β、γ和δ四种。与生育酚相关的化合物生育三烯酚在取代基不同时活性是一定的，但生育酚的活性会明显降低。

以下是二者的结构简式：

下表列出了用不同官能团取代后生育三烯酚与生育酚的活性比：

官能团	活性比

γ-生育酚（D-γ-生育酚）是有效的环氧合酶抑制剂。它是一种天然形式的维生素E，存在于许多植物种子中，如玉米油和大豆。γ-生育酚具有抗炎特性和抗癌活性。

靶点
环氧合酶

体外研究表明，γ-生育酚（D-γ-生育酚）被广泛吸收，并在某些人体组织中积累到显著程度；然而，它主要代谢为2,7,8-三甲基-2-(β-羧乙基)-6-羟基色原酮（γ-CEHC），后者主要通过尿液排出。血浆中γ-生育酚的浓度与心血管疾病和前列腺癌的发生率呈负相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-gamma-生育酚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 D-gamma-生育酚
  参考文献：
  名称：

  Easy route to labeled and unlabeled R,R,R-γ-tocopherol by aryl demethylation of α-homologues

  摘要：

  The interest in vitamin E research is increasingly focusing on the peculiar properties of the less investigated tocopherols and their metabolites, such as gamma-tocopherol, which have been revealed as very important for human health. Metabolic studies of gamma-tocopherol have been constricted by its high cost and the poor availability of stable isotope-labeled forms. An efficient, inexpensive and simple route is described for the preparation of labeled and unlabeled R,R,R-gamma-tocopherol, starting from R,R,R-a-tocopherol, through simple thermal decarboxylation of gamma-tocopherol-5-carboxylic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.047

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• Stabilization of ortho-quinone methides by a bis(sulfonium ylide) derived from 2,5-dihydroxy-[1,4]benzoquinone
  作者：Anjan Patel、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.045

  日期：2008.4

  The zwitterionic intermediates (2a) in the oxidation of ortho-alkylphenols (1) and bis(sulfonium ylide) 3 form reasonably stable 2:1-complexes (4), in which the ortho-quinone methide (oQM) moieties are not present in quinoid form with the exocyclic in-plane methylene group, but as zwitterionic, aromatic conformer having an out-of-plane exocyclic methylene group. The complex 7 derived from the α-tocopherol

  邻烷基苯酚（1）和双（鎓内鎓盐）3氧化中的两性离子中间体（2a）形成相当稳定的2：1配合物（4），其中不存在邻甲基苯醌（o QM）部分以醌型形式具有环外平面内亚甲基，但作为两性离子芳族构象异构体，具有平面外环外亚甲基。全面表征了α-生育酚模型化合物PMC（5）衍生的配合物7。如示例性证明的，该加合物可以有利地在有机合成中用作“稳定ö QMS”。
• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。