(2R,4'R,8'R)-5-(morpholinomethyl)-γ-tocopherol | 6991-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-5-(morpholinomethyl)-γ-tocopherol
• 英文别名: (2R)-2,7,8-trimethyl-5-(morpholin-4-ylmethyl)-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 6991-51-1
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₃
• 分子量: 515.82
• InChiKey: PJLSHWNOJBQHOR-AHYUKCMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-5-(morpholinomethyl)-γ-tocopherol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 D-gamma-生育酚 反应 3.08h， 以11.1 g的产率得到(2R,4'R,8'R)-5-(morpholinomethyl)-γ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874

文献信息

• Tocopherols by Hydride Reduction of Dialkylamino Derivatives
  作者：Thomas Netscher、Francesco Mazzini、Roselyne Jestin

  DOI：10.1002/ejoc.200600874

  日期：2007.3

  and bis(aminomethylated) β-, γ- and δ-tocopherol were then subsequently transformed into the corresponding tocopherols (α- and β-tocopherol) by reductive deamination. As an alternative to classical catalytic hydrogenation in the last step, efficient laboratory protocols using complex hydrides have been derived and applied to the preparation of labelled vitamin E compounds.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )