(2RS,4'R,8'R)-γ-tocopherol | 19625-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,4'R,8'R)-γ-tocopherol
• 英文别名: 2-ambo-γ-tocopherol；(2RS,4'R,8'R)-γ-Tocopherol；(4'R,8'R)-γ-tocopherol；2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 19625-16-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: QUEDXNHFTDJVIY-FAVQVMMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-gamma-生育酚	gamma-tocopherol	54-28-4	C28H48O2	416.688

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  维生素E	(2S,4’R,8’R)-γ-tocopherol	1406-66-2	C28H48O2	416.688
  D-gamma-生育酚	gamma-tocopherol	54-28-4	C28H48O2	416.688

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4'R,8'R)-γ-tocopherol 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2RS)-2,7,8-trimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-5,6-quinone-5-oxime
  参考文献：
  名称：

  Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylhydroquinone monobenzoate 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,4'R,8'R)-γ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S,4?R,8?R-?-[5-methyl-14C]tocopheryl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<185::aid-jlcr310>3.0.co;2-9

文献信息

• [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC<br/>[FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016188945A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to the field of separating chiral isomers from each other. Particularly, it relates to the field of separating of chiral isomers of chromane or chromene compounds, particularly tocopherols, 3,4-dehydro-tocopherols and tocotrienols, as well as the protected forms thereof. It has been found that the use of supercritical carbon dioxide as mobile phase combined with the very specific chiral phase as stationary phase leads to a very efficient separation of the individual chiral isomers. As the method is very efficient and fast combined with advantageous in view of ecology it is of big industrial interest.

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。
• Process for the preparation of synthetic dl-tocopherols
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02411968A1

  公开（公告）日：1946-12-03
• The Chemistry of Vitamin E. XXXI. 3,5-Dinitrobenzazide as a Reagent for Preparation of Derivatives of Tocopherols¹
  作者：Lee Irvin Smith、Joseph A. Sprung

  DOI：10.1021/ja01254a054

  日期：1942.2
• Process of separating chiral isomers of chroman compounds and their derivatives and precursors
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2522647B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• The complete analysis of tocopherol mixtures. Part II. The separation of nitroso-tocopherols by paper chromatography and their determination
  作者：S. Marcinkiewicz、J. Green

  DOI：10.1039/an9598400304

  日期：——