(2R,4'R,8'R)-[C⁵-(2)H]-α-tocopherol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-[C⁵-(2)H]-α-tocopherol
• 英文别名: d,l-α-tocopherol；D,α-tocopherol；d,l-alpha-tocopherol；(2R)-5-(deuteriomethyl)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 431.707
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-NDJYMOLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-[C⁵-(2)H]-α-tocopherol 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 以 ice-water 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-isopropylidene-1-D,L-α-tocopherolglycerol
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid of Formula (I): GIXmGn, or (II): CIXmCn, in Particular as an Immune-Stimulating Agent/Adjuvant

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)：GlXmGn或(II)：ClXmCn的核酸，该核酸可以通过脂质进行修饰。本发明的核酸作为一种免疫刺激剂，诱导先天免疫应答。本发明进一步涉及一种药物组合物（在第一实施例中），每种组合物包含根据本发明的免疫刺激剂与药学活性载体/载体（以及可选的进一步辅助物质、添加剂和/或进一步佐剂）的组合。在另一实施例中，创新的核酸与至少一种药学活性成分、药学可接受的载体/载体（以及可选的进一步辅助物质、添加剂和/或进一步佐剂）结合。因此，本发明涉及一种疫苗，该疫苗对应于本发明的药物组合物（第二实施例），其中药学活性成分诱导特异免疫应答（例如抗原）。本发明同样涉及利用本发明的核酸或药物组合物用于治疗传染病、自身免疫疾病、过敏或癌症疾病。

  公开号：

  US20090324584A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-5-(morpholinomethyl)-γ-tocopherol 在 sodium hydroxide 、 硼氘化钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到(2R,4'R,8'R)-[C⁵-(2)H]-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874

文献信息

• Method of making d,l-.alpha.-tocopherol
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05900494A1

  公开（公告）日：1999-05-04

  A process for the manufacture of d,l-.alpha.-tocopherol by condensing trimethylhydroquinone with isophytol comprises carrying out the condensation in the presence of a polyperfluoroalkylenesulphonic acid as the catalyst and in a solvent, especially an aprotic solvent. The catalyst is preferably a polyperfluoroalkylenesulphonic acid from the Nafion.RTM. series, e.g., Nafion NR 50.RTM. or Nafion 117.RTM..

  通过将三甲基对羟基苯酚与异叶酸酯缩合，制备d,l-α-生育酚的方法包括在催化剂存在下，在溶剂中进行缩合反应，特别是在无质子溶剂中进行。催化剂最好是Nafion.RTM.系列中的聚全氟烷磺酸，例如Nafion NR 50.RTM.或Nafion 117.RTM.。