双丙酮-D-甘露糖醇 | 1707-77-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双丙酮-D-甘露糖醇
• 中文别名: 双丙酮-D-甘露醇；1,2:5,6-二-O-亚异丙基-D-甘露醇；1,2:5,6-DI-O-异亚丙基-D-甘露糖醇；1,2:5,6-二异亚丙基-D-甘露糖醇；1,2:5,6-二-O-二异亚丙基-D-甘露糖醇；1,2,5,6-二邻异亚丙基-D-甘露醇；双丙酮甘露糖醇；二叉丙酮-D-甘露醇
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:5,6-diisopropylidene-D-mannitol；D-mannitol diacetonide；(1S,2S)-1,2-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol；1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol；diacetone-D-mannitol；1,2:5,6-O-diisopropylidene-D-mannitol；di-O-isopropylidene (D)-mannitol；(1S,2S)-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1707-77-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(lit.)
• 比旋光度：
  6 º (c=5, Chloroform)
• 沸点：
  382.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶100 mg/mL，澄清，无色
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2:5,6-二-O-二异亚丙基-D-甘露糖醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H22O6
分子式
: 262.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 122 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

双丙酮-D-甘露糖醇简介

双丙酮-D-甘露糖醇是一种白色结晶粉末状物质，熔点为120-122°C。其比旋光度为6º (c=5, Chloroform)，沸点约为382.0±32.0 °C（预测值），密度为1.175±0.06g/cm³（预测值），折射率为6.5° (C=8, CHCl₃)。该化合物在甲醇中溶解度为100mg/mL，其酸度系数pKa约为12.98±0.20（预测值）。旋光性为[α]/D+6.0±1.0°(c=5, Chloroform)。

应用

双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物，是一种新型的手性选择剂。它制备简单、价格低廉，在NACE中可用于分离多种手性药物，并且具有较好的分离效果。然而，在实际样品分离分析中的应用研究相对较少。

这是因为双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体通常表现出不同的药效学、药代动力学和毒理学性质，其中(R)-对映体在临床上起主要作用，而(S)-对映体则无效或活性很低甚至有毒性。因此，在应用时需特别注意这对映体之间的差异。

合成方法

合成双丙酮-D-甘露糖醇的过程如下：

1. 将20 d-甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融的氯化锌(30 g, 0.22 mol)和干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。
2. 继续搅拌直至d-甘露醇完全溶解（约需22小时）。
3. 将反应混合物倒入冷却后的K₂CO₃ (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。
4. 过滤除去沉淀，用DCM (200 mL)彻底洗涤。
5. 水滤液蒸发除丙酮，再使用DCM (3 χ 200 mL)提取有机部分。将提取物用冷水(100 mL)洗涤，并用MgSO₄ 干燥后蒸发成固体残渣。
6. 固体残渣重结晶得到双丙酮-D-甘露糖醇19A，白色针状晶体（18.3 g, 60%产率）。

此外，通过另一种合成方法：

1. 将缩醛6a (210 mg, 0.57 mmol)溶解在吡咯烷(8 mL)中，并加热至90°C反应48小时。
2. 去除溶剂后，使用快速柱色谱法（己烷-EtOAc）纯化残余物，最终得到双丙酮-D-甘露糖醇 (129 mg, 91%产率和94%纯度)。