{(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiranyl}methyl 3-butenylcarbamate | 212608-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiranyl}methyl 3-butenylcarbamate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methyl N-but-3-enylcarbamate
• CAS: 212608-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: VLEGQHGIWPIJEM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiranyl}methyl 3-butenylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4R)-3-(3-butenyl)-4-[(2R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiranyl}methyl 3-butenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748

文献信息

• Tandem Ring-Closing Metathesis Transannular Cyclization as a Route to Hydroxylated Pyrrolizidines. Asymmetric Synthesis of (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1021/ja9811400

  日期：1998.7.1
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidine Alkaloids of the Alexine Family by Tandem Ring-Closing Metathesis−Transannular Cyclization. (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar

  DOI：10.1021/jo0012748

  日期：2000.12.1

  9 via oxazolidinones 15 and 51, respectively, underwent ring-closing metathesis with Grubbs's catalyst to give azacyclooctenes 26 and 55. Treatment of each azacyclooctene with m-chloroperoxybenzoic acid afforded beta-epoxide 28 from 26 and alpha-epoxide 61 from 60. Basic hydrolysis of each of these oxazolidinones was accompanied by transannular attack at the epoxide by nitrogen, resulting in 2-(O-b

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。