3,4-di-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 58315-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: O³,O⁴-diallyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannitol；(4R)-4-[(1R,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(prop-2-enoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 58315-80-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: XFVFLBJRKKLVSH-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.91h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO NOVUNARU; ONI SATOSNI; YAMAMOTO YUKIO; ODA JUNISNI; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 293-307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• Nickel-catalyzed generation of 2-methylhex-5-enyl ethers from allyl ethers with trimethylaluminium
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a802430h

  日期：——

  Allyl ethers have been converted into the corresponding 2-methylhex-5-enyl ethers in one step on treatment with trimethylaluminium in the presence of a catalytic amount of (dppp)NiCl2.

  丙烯醚在催化量的(dppp)NiCl2存在下，与三甲基铝处理后，已一步转化为相应的2-甲基己-5-烯基醚。
• Formation and properties of Langmuir and Gibbs monolayers: a comparative study using hydrogenated and partially fluorinated amphiphilic derivatives of mannitol
  作者：Ewa Rogalska、Renata Bilewicz、Thierry Brigaud、Chaouki El Moujahid、Gaëlle Foulard、Charles Portella、Marie-José Stébé

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00130-9

  日期：2000.3

  The synthesis and surface behavior of a series of nine new hydrogenated nonionic surfactants and their fluorinated analogs, derived from D-mannitol are described. Adsorption monolayers (Gibbs monolayers) were studied by surface pressure (H) measurements as a function of time. For the spread monolayers (Langmuir monolayers), the measurements of surface pressure versus molecular area (A) were performed

  描述了衍生自D-甘露醇的一系列九种新型氢化非离子表面活性剂及其氟化类似物的合成和表面行为。通过测量表面压力（H）作为时间的函数研究吸附单层（Gibbs单层）。对于铺展的单层（Langmuir单层），进行了表面压力与分子面积（A）的测量。对于低浓度的大多数疏水性两亲物，从本体溶液到空气/水界面的吸附需要极长时间才能达到平衡。可以在吸附和扩散单层中研究的两种化合物的A值提供了数据，可以直接比较在空气/水界面处形成的两种类型薄膜的性能。
• Chiral α,ω-diaminoethers derived from d-mannitol and l-treitol as building blocks for the synthesis of macrocyclic compounds possessing 1,3-benzenedicarboxamide or 2,6-pyridinedicarboxamide subunits
  作者：Piotr Piątek、Mariusz M. Gruza、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00309-3

  日期：2001.7

  Three new chiral α,ω-diaminoethers, derivatives of d-mannitol and l-treitol, possessing C2 symmetry are prepared. The α,ω-diaminoethers were applied to the macrocyclization reaction under non-high-dilution conditions, which afforded chiral macrocyclic diamides possessing either 2,6-pyridinedicarboxamide or 1,3-benzenedicarboxamide moieties.

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。
• Lakhmiri, Rajae; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2301 - 2315
  作者：Lakhmiri, Rajae、Lhoste, Paul、Sinou, Denis、Boullanger, Paul

  DOI：——

  日期：——