mannitol triacetonide | 3969-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mannitol triacetonide
• 英文别名: 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol；D-mannitol triacetonide；(4R,4'R,4''R,5'R)-2,2,2',2',2'',2''-Hexamethyl-4,4':5',4''-ter(1,3-dioxolane)；(4R,5R)-4,5-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 3969-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CKECEWYVEGPMPE-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69 °C
• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (2S, 3R, 4R, 5S)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Yves Le; Dureault, Annie; Greck, Christine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 sulfonated graphene catalyst 作用下， 以95 %的产率得到mannitol triacetonide
  参考文献：
  名称：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）作为可持续酸催化剂催化高效制备碳水化合物的邻异丙叉衍生物

  摘要：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）已成为一种温和、高效且可持续的催化剂，用于制备室温下，未保护和异头保护的碳水化合物与丙酮和 2,2-二甲氧基丙烷的 O-异丙叉衍生物。该方法不仅提供了优异的产率，还缩短了反应时间，并且表现出出色的可回收性，允许催化剂多次重复使用。

  DOI：

  10.1055/a-2218-7604

文献信息

• Easy Access to 2,5-Anhydro-1,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>D</scp>-glucitol
  作者：Bogdan Doboszewski、Edmilson Clarindo de Siqueira

  DOI：10.1080/00397910903013739

  日期：2010.2.12

  Acid-catalyzed cyclization of D-mannitol followed by isopropylidenation furnished 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol, conveniently isolated by dry column vacuum chromatography.

  D-甘露醇的酸催化环化，然后异丙基化提供 2,5-脱水-1,3-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇，可通过干柱真空色谱法方便地分离。
• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

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• Chemoselective alcoholysis/acetolysis of trans-ketals over cis-ketals and its application in the total synthesis of the cellular second messenger, d-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Adiyala Vidyasagar、Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c3ob40789f

  日期：——

  cellular signalling processes and the use of synthetic inositol derivatives in catalysis, supramolecular chemistry, natural product synthesis etc. gave momentum to myo-inositol chemistry. The presence of six secondary hydroxyl groups necessitates efficient protection–deprotection strategies for the synthesis of inositol derivatives. An important strategy for the initial protection of myo-inositol is the di-ketalization

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• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition Studies of (-)-Gabosine J and Its Derivatives
  作者：Adiyala Vidyasagar、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/ejoc.201301782

  日期：2014.4

  The total syntheses of (–)-gabosine J and its two gabosinol derivatives, the reduced forms of (–)-gabosine J, were achieved by a chiral pool strategy that started from inexpensive and readily available D-mannitol. The desymmetrization of the C2-symmetric tri-O-isopropylidene mannitol through a H2SO4/silica mediated hydrolysis of one of the two terminal ketals and a ring-closing methathesis (RCM) of

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• Stereoselective β-mannosylation via anomeric O-alkylation: Formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A
  作者：Xiaohua Li、Nader Berry、Kevin Saybolt、Uddin Ahmed、Yue Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.049

  日期：2017.5

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