(+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propan-2-ol | 502614-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propan-2-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-(methylsulfanylmethoxy)propan-2-ol
• CAS: 502614-16-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄S
• 分子量: 250.359
• InChiKey: HUHOGIOVCDZWKT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、293.31 Pa 条件下， 反应 85.75h， 生成 (-)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 乙酸酐 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-21-异戊烯基paxilline的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。

  DOI：

  10.1021/ol027575g