苯甲酰甲酸 | 611-73-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰甲酸
• 中文别名: 苯乙酮酸；苄基甲酸；苯乙醛酸
• 英文名称: Benzoylformic acid
• 英文别名: phenylglyoxylic acid；2-oxo-2-phenylacetic acid；oxo(phenyl)acetic acid；α-oxobenzeneacetic acid
• CAS: 611-73-4
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD00002575
• 分子量: 150.134
• InChiKey: FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C(lit.)
• 沸点：
  84 °C0.1 mm Hg
• 密度：
  1.38
• 闪点：
  147-151°C/12mm
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S28,S28A,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29183000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DA1480000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  将密器密封后，存放在主藏器中并妥善放置于阴凉、干燥处。

SDS

苯甲酰甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzoylformic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯甲酰甲酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 611-73-4
俗名： Phenylglyoxylic Acid
苯甲酰甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
苯甲酰甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 66°C
沸点/沸程 138 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA1480000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯甲酰甲酸简介

苯甲酰甲酸（Benzoylformic acid），又称苯乙酮酸（Phenylglyoxylic acid），是一种无色晶体，熔点为66℃，沸点为147.5℃（1.6kPa），能在水中及醇、醚和热四氯化碳中溶解。它广泛应用于合成多种医药和农药。

近年来，研究人员发现苯甲酰甲酸还能作为荧光材料的敏化剂和有机氧化反应的催化剂，使其成为一种极具潜力的有机合成中间体。

制备

在水溶液中，以重铬酸钠-硫酸为氧化剂，将扁桃酸氧化成苯甲酰甲酸。具体工艺流程如下：

1. 将扁桃酸投入反应釜，加入适量水。
2. 搅拌溶解后降温，并控制料温在10℃以下。
3. 逐步滴加预先配置好的重铬酸钠-稀硫酸溶液。
4. 滴完后保温反应1小时。之后用液碱调节pH值至2～3，使苯甲酸结晶析出并抽滤除去。
5. 抽滤后的液体使用乙酸乙酯提取两次，合并提取液，并真空脱溶获得粗制品。
6. 通过活性炭脱色和四氯化碳重结晶精制成品，最终得到含量为98%的产品，收率为70%。

该方法工艺简单且产品质量优良，是国内主要的苯甲酰甲酸生产方式。然而由于扁桃酸价格较高及产生的废水量多的问题，现今已改进工艺流程：先将扁桃酸酯化处理，在硫酸亚铁催化下滴加重铬酸钠-硫酸混合液氧化反应，以获得苯甲酰甲酸酯。此法改进后收率可达85%，且大大减少了废水排放。

生物活性

苯甲酰甲酸（Benzoylformate, Phenylglyoxylic acid, Phenylglyoxylate）是化学合成领域中一种重要的结构单元，常用于合成药物中间体或食品添加剂。它具有无色晶体的特性，熔点为66℃，沸点为147.5℃（1.6kPa），在常压下蒸馏会分解，并且能溶于水、酸、醚和热四氯化碳。

该化合物还被用作精细化学品中间体及医药中间体。其生产方法通常是从苯甲酰氰通过浓盐酸水解而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 二苯基羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Acree, American Chemical Journal, 1913, vol. 50, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 D-lactate oxidase from Gluconobacter oxydans 621H 、 氧气 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  乳酸氧化酶催化反应对（S）-2-羟基羧酸的酶促分解

  摘要：

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600536
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 巯基乙酸 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(2-苯基乙基)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  光引发的硫酚烯“点击”反应：一种有机催化替代物

  摘要：

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600977

文献信息

• THE CONVERSION OF α-KETO ACIDS AND OF α-KETO ACID OXIMES TO NITRILES IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：A. Ahmad、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v61-169

  日期：1961.6.1

  The conversion of α-oximino acids (anti HO— —COOH) to nitriles in aqueous solution is shown to be a general reaction. α-Keto acids are converted to nitriles in excellent yield in aqueous solution in the presence of hydroxylamine. Oxidation of α-oximino acids yields hydroxamic acids.

  在水溶液中，α-羟肟酸（抗HO— —COOH）转化为腈是一种普遍的反应。在水溶液中，α-酮酸在羟胺存在下以极高的产率转化为腈。α-羟肟酸的氧化产生羟胺酸。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图