3,4-bis-O-(2-aminoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 62607-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis-O-(2-aminoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(2-aminoethoxy)-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]ethanamine
• CAS: 62607-48-1
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 348.44
• InChiKey: NPQSPNNAWNKLCO-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 3,4-bis-O-(2-aminoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(7R,8R)-7,8-bis((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl)-6,9-dioxa-3,12,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),14(18),15-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇和l-海藻糖醇衍生的手性α，ω-二氨基醚，作为合成具有1,3-苯二甲酰胺或2,6-吡啶二甲酰胺亚基的大环化合物的基础

  摘要：

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00309-3
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氯化铵 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3,4-bis-O-(2-aminoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇和l-海藻糖醇衍生的手性α，ω-二氨基醚，作为合成具有1,3-苯二甲酰胺或2,6-吡啶二甲酰胺亚基的大环化合物的基础

  摘要：

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00309-3

文献信息

• Chiral α,ω-diaminoethers derived from d-mannitol and l-treitol as building blocks for the synthesis of macrocyclic compounds possessing 1,3-benzenedicarboxamide or 2,6-pyridinedicarboxamide subunits
  作者：Piotr Piątek、Mariusz M. Gruza、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00309-3

  日期：2001.7

  Three new chiral α,ω-diaminoethers, derivatives of d-mannitol and l-treitol, possessing C2 symmetry are prepared. The α,ω-diaminoethers were applied to the macrocyclization reaction under non-high-dilution conditions, which afforded chiral macrocyclic diamides possessing either 2,6-pyridinedicarboxamide or 1,3-benzenedicarboxamide moieties.

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。