3,4-di-O-allyl-D-mannitol | 71240-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(prop-2-enoxy)hexane-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 71240-67-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: VVUHDZSEEOJGBD-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 硫化氢 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4-di-O-allyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases and HIV/FIV proteases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Michael C. Fitzgerald、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00218-0

  日期：1996.12

  C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes were synthesized as inhibitors for glycosidases. Tetrahydroxyazepane 1 is a non-specific inhibitor of various glycosidases, while compounds 2, 3 and 4 specifically inhibit beta-N-acetylglucosaminidase, beta-glucosidase, and alpha-fucosidase, respectively, with Ki in the micromolar range. Compound 1 is not an inhibitor of HIV/FIV proteases, but its 3,6-difluorobenzyl

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。
• Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from-moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.

  羟基氮杂丙烷具有抑制糖苷酶的活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。羟基氮杂丙烷的苄基和3,6-二苄基衍生物具有抑制HIV蛋白酶的活性。这些化合物通过化学或化学酶法合成。
• Wrigley; Yanovsky, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2195
  作者：Wrigley、Yanovsky

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-di-O-alkylhexitol derivatives containing biological alkylating groups at C-1 and C-6
  作者：János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86066-8

  日期：1979.6
• Strategies for the Formation of 1-Dethia-1-oxa-cephams
  作者：Z Kałuża、B Furman、P Krajewski、M Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00405-1

  日期：2000.7

  The paper describes three possible routes for the formation of 1-dethia-1-oxa-cephams. The first two routes: (a) [2+2]cycloaddition to chiral vinyl ethers and (b) condensation of 4-acetoxyazetidin-2-one to chiral alcohols, are followed by the ring closure step involving N-alkylation. The third route (c) consists of N-alkylation prior to the cyclization step. In order to compare routes (a), (b) and (c), diastereomeric 1-dethia-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-oxacephams were synthesized using three possible strategies. While the comparison of stereoselectivities of the [2+2]cycloaddition method (a) and the condensation (b) shows unequivocally the advantage of the former, the route (c) leads to the reverse direction of asymmetric induction relative to the first two steps and offers the highest asymmetric induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.