1,5-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one | 866124-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one
• CAS: 866124-63-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: RKJKOYFQCUSQJN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((2S,7S)-7-Hydroxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol 、 (2S,8S)-2-Hydroxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 、 (3S,9S)-1,7-Dioxa-spiro[5.5]undecane-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Claisen自缩合/脱羧反应是合成C 2对称1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的关键步骤

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.073
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,5-O-isopropylidene-(S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 tetramethylethylenedimethyldiamine 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1,5-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen自缩合/脱羧反应是合成C 2对称1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的关键步骤

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.073

文献信息

• Claisen self-condensation/decarboxylation as the key steps in the synthesis of C2-symmetrical 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Bas Lastdrager、Mattie S.M. Timmer、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.073

  日期：2005.9

  A convenient method for the synthesis of functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes using acid-catalysed spiroketalisations of substituted dihydroxyketones is described. The dihydroxyketones were readily prepared from appropriately substituted hydroxy esters via Claisen self-condensation followed by decarboxylation.

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。