(S)-(+)-扁桃酸 | 17199-29-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-扁桃酸
• 中文别名: L-扁桃酸；扁桃酸；(S)-α-羟基苯乙酸；L-(+)-扁桃酸；S-(+)-扁桃酸；S-扁桃酸；(S)-扁桃酸；alpha-羟基苯乙酸；(S)-alpha-羟基苯乙酸；1-羟基苯乙酸
• 英文名称: (S)-Mandelic acid
• 英文别名: mandelic acid；L-mandelic acid；(S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid；D-(-)-mandelic acid；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 17199-29-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00004495
• 分子量: 152.15
• InChiKey: IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(lit.)
• 比旋光度：
  155 º (c=2 , H2O)
• 沸点：
  234.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3410
• 闪点：
  >190°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶），水（微溶，加热）
• LogP：
  0.550 (est)
• 物理描述：
  Off-white or white powder; [Alfa Aesar MSDS]
• 解离常数：
  3.41 (at 25 °C)
• 碰撞截面：
  130.6 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避免光照

SDS

1.1 产品标识符
: L-(+)-扁桃酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-α-Hydroxyphenylacetic acid
别名
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 133 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

扁桃酸是一种白色发亮结晶粉末或薄片状物质，在水中的溶解度为100g/L（25℃）。它溶于醇和醚。熔点为134°C，比旋光度为155º (c=2, H2O)，折射率为153.5° (C=1, )。

应用

扁桃酸主要用于有机合成及医药工业，主要作为手性物质拆分的原料。

制备

扁桃酸是以异丙苯法制苯酚过程中产生的副产品苯乙酮为原料制得。

用途

扁桃酸是一种多用途试剂，不仅用于外消旋体的拆分，还用于酰胺的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸和赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇的互解中溶剂诱导的反向立体选择性

  摘要：

  已经证明了溶剂诱导的手性在扁桃酸（1）和赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇（2）之间的光学拆分。通过将结晶溶剂从1-PrOH或1-BuOH更改为1,4-二恶烷，可以控制沉积盐的立体化学。从1透露盐的1 H NMR光谱，热重分析和X射线晶体学，其中等摩尔量的结晶溶剂掺入了每种非对映体盐中。根据晶体结构，发现氢键合能力和溶剂分子的尺寸均起重要作用。发现形成的氢键网络（柱状或片状结构）及其堆积方式的差异对于逆转立体选择性至关重要。此外，外消旋2的对映体分离过程中获得了掺入1,4-二恶烷的假多晶型盐晶体。，并通过测量其红外光谱检查了它们的固态性质。这种溶剂诱导的双重立体控制技术已成功应用于后续的拆分过程，从而无需更改拆分剂即可获得1和2的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo401517q
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile 在 (S)-(+)-扁桃酸 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzonitrile 、 (R)-4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的准立体特异性氮缺失中脱芳构螺环化和动态效应的证据

  摘要：

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02491

文献信息

• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WHICH ACT AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE PI3K
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014011568A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kδ.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或症状的用途。
• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。
• [EN] 5-METHYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF SLEEP DISORDER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-MÉTHYLPIPÉRIDINE COMME ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS À OREXINES POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE DU SOMMEIL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011023578A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to heteroaryloxy 5-methyl substituted piperidine derivatives and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及杂环氧基5-甲基取代哌啶衍生物及其作为药物的用途。

表征谱图