(1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one | 127940-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 127940-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LJNZOJFUNWNPOZ-BHNWBGBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  393.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549

文献信息

• Synthetic Studies toward (−)-Cleistenolide: Highly Stereoselective Synthesis of New γ-Lactone Subunits
  作者：Suélen Sartori、Izabel Miranda、Davi de Matos、Markus Kohlhoff、Marisa Diaz、Gaspar Diaz-Muñoz

  DOI：10.21577/0103-5053.20200227

  日期：——

  This study describes the stereoselective synthesis of two new γ-lactones in 6 and 3 steps and 19 and 32% yield, respectively, directed toward the total synthesis of the natural product (−)-cleistenolide. The starting material was an enantiomerically pure diacetonide diol, derived from d-mannitol with the required stereocenters for (−)-cleistenolide synthesis. γ-Lactone syntheses were based on highly

  这项研究描述了两种新的γ-内酯的立体选择性合成，分别经过6步和3步，收率分别为19%和32%，旨在全合成天然产物(−)-克莱斯特酮。起始物是从d-甘露醇衍生的对映纯二缩酮二醇，具有(−)-克莱斯特酮合成所需的立体中心。γ-内酯的合成基于d-甘露醇的羟基高度选择性保护和去保护。γ-内酯环的形成是这种方法的顶点，通过二缩醛和乙酸2-(双(邻甲苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯之间的Horner-Wadsworth-Emmons Z-烯烃化反应实现，生成不饱和酯。与E-异构体相比，Z-异构体酯受到极大偏好(Z/E比为94:6)，从而在酸催化下形成γ-内酯环。这种策略排除了在新型γ-内酯中控制立体中心所需的手性辅助剂或催化剂的使用。
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• A short entry to novel C(2)-methyl branched 4a-carbafuranoses
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Vincenzo Zambrano、Paola Burreddu、Lucia Battistini、Claudio Curti

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00220-9

  日期：2003.6

  inofuranose 14, two novel representatives of the branched-chain carbasugar family, is presented. The construction is based on the sequential execution of two strategic carbon–carbon bond-forming reactions, a vinylogous crossed aldol addition (1+2→3), and a rare silylative cycloaldolization (8→9+10).

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。
• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 1. Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranose, Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranose, (Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranosyl)amine, and (Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl)amine
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo000604l

  日期：2000.10.1

  "anomeric" amino derivatives, (pseudo-beta-D-gulopyranosyl)amine (1,2,4-tri-epi-validamine) and (pseudo-beta-D-xylofuranosyl)amine. Two sequential, highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming maneuvers, i.e., a vinylogous crossed aldol addition and an intramolecular aldolization, proved central to these constructions. The fact that readily available heterocyclic diene scaffolds can be employed in the

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。
• The Utility of Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based 2-Silyloxy Dienes As Demonstrated by Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenin Core Units and Their Pyrrolidine and Thiolane Analogues
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo991568x

  日期：2000.4.1

  diene modules, 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]furan (TBSOF), N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP), and 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]thiophene (TBSOT) and suitable heteroatom-stabilized carbenium ions. By combining TBSOF, TBSOP, and TBSOT nucleophilic synthons with certain tetrahydrofuran, pyrrolidine, and thiolane acceptors, the construction of varied, adjacently

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了