1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 400710-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol；1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ol；(2R)-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexen-1,2,3-triol；1-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL]-3-buten-1-OL；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 400710-04-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-脱氧-D-苏式戊糖
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 indium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  重新审视高锰酸盐氧化：通过铟介导的碳水化合物链延长合成 3-Deoxy-2-uloses

  摘要：

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000623

文献信息

• Mild and Efficient Allylation of Aldehydes with Allyltributylstannane Promoted by MgI₂·(OEt)_n Etherate
  作者：Xingxian Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-990919

  日期：2008.1

  Allylation of aldehydes with allyltributylstannane was promoted in the presence of MgI 2 ·(OEt) n to give homoallylic alcohols. The iodide anion and a noncoordinating reaction medium (CH 2 Cl 2 ) are the key features of this catalytic system.

  在MgI 2 ·(OEt) n 存在下促进醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，得到高烯丙醇。碘化物阴离子和非配位反应介质 (CH 2 Cl 2 ) 是该催化系统的关键特征。
• Total synthesis of (−)-microcarpalide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.070

  日期：2005.8

  The total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. d-Mannitol was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic acid moiety as well as the olefinic alcohol moiety of the molecule.

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。