1,2-O-异亚丙基-D-甘露醇 | 4306-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-D-甘露醇
• 中文别名: 1,2-O-异亚丙基-D-甘露糖醇
• 英文名称: 1,2-mono-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-D-mannitol；d'isopropylidene-mannitol-1,2；O¹,O²-isopropylidene-D-mannitol；O¹,O²-Isopropyliden-D-mannit；5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol；5,6-O-Isopropyliden-D-mannitol；(1S,2R,3R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 4306-35-8
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: CWNIYRGNKYHYHW-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-甘露醇 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 mannitol triacetonide
  参考文献：
  名称：

  Isopropylidenation of d-mannitol under neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85208-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 红铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到1,2-O-异亚丙基-D-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。

  公开号：

  EP2067771A1

文献信息

• The synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol: a comparative study
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori、Ingrid Meerwald

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85087-9

  日期：1984.5

  Abstract Three different methods of acetonation of d -mannitol using ( a ) acetone and zinc chloride, ( b ), 2,2-dimethoxypropane, 1,2-dimethoxyethane, and tin(II) chloride, and ( c ) 2-methoxypropene, N,N -dimethylformamide, and p -toluenesulfonic acid were studied in detail and compared, using gas-liquid chromatographic techniques. In each reaction, isomeric diacetals are formed, but method a gives

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。
• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• Cyclic amidophosphites based on D-mannite and on its isopropylidene derivatives
  作者：O. V. Voskresenskaya、N. A. Makarova、P. A. Kirpichnikov、�. T. Mukmenev

  DOI：10.1007/bf00906413

  日期：1969.8
• Synthesis of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in high chemical and optical purity: observations on the development of a practical bulk process
  作者：Christopher R. Schmid、Jerry D. Bryant、Mandy Dowlatzedah、Joseph L. Phillips、Douglas E. Prather、Renee D. Schantz、Nancy L. Sear、Catherine S. Vianco

  DOI：10.1021/jo00012a049

  日期：1991.6
• Selective preparation of mono- and diacetals of D-mannitol
  作者：Jean Louis Debost、Jacques Gelas、Derek Horton

  DOI：10.1021/jo00156a056

  日期：1983.4