(1S,2S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)propane-1,3-diol | 617706-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-1-en-2-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 617706-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZYKRUQWYOXWNEC-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl(((S)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(methoxy)methyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式合成（-）-烟曲霉酚

  摘要：

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.090
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 (1S,2S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式合成（-）-烟曲霉酚

  摘要：

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.090

文献信息

• Synthesis of (−)-Tetrodotoxin:  Preparation of an Advanced Cyclohexenone Intermediate
  作者：Douglass F. Taber、Pierre H. Storck

  DOI：10.1021/jo0301189

  日期：2003.10.1

  The preparation of an advanced intermediate toward the enantioselective synthesis of tetrodotoxin is outlined. The enantiomerically pure cyclopentene 15 was generated from ketone 14 by alkylidene carbene insertion with retention of absolute configuration. An ozonolysis/aldol sequence first produced the trans cyclohexenone, which upon epimerization gave the more stable cis enone 18.

  概述了对河豚毒素的对映选择性合成的高级中间体的制备。对映体纯的环戊烯15是由酮14通过亚烷基卡宾插入而保留绝对构型而产生的。臭氧分解/羟醛序列首先产生反式环己烯酮，其在差向异构化时给出更稳定的顺式烯酮18。
• Stereoselective formal synthesis of (-)-fumagillol
  作者：Sadagopan Raghavan、Mahesh Kumar Rao Yelleni

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.090

  日期：2017.7

  A formal synthesis of fumagillol, a congener of fumagillin that possesses varied biological activity, is disclosed. Initial attempts at preparing an allylic sulfide via an α-chloro sulfide met with failure. The successful route involves a carbonyl-ene reaction, one-pot stannyl cupration, methylation of resulting alkenyl copper and further Stille-coupling of the alkenyl stannane as the key steps.

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。