1,2:3,6:4,5-tri-O-isopropylidene-D-mannitol | 91667-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,2:3,6:4,5-tri-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 91667-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: HVXWABNWNBONQN-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:3,6:4,5-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 作用下， 生成 3,6-di-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol 、 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((3aR,4R,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇的合成：比较研究

  摘要：

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85087-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 22.0h， 以4.2%的产率得到mannitol triacetonide
  参考文献：
  名称：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇的合成：比较研究

  摘要：

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85087-9

文献信息

• The synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol: a comparative study
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori、Ingrid Meerwald

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85087-9

  日期：1984.5

  Abstract Three different methods of acetonation of d -mannitol using ( a ) acetone and zinc chloride, ( b ), 2,2-dimethoxypropane, 1,2-dimethoxyethane, and tin(II) chloride, and ( c ) 2-methoxypropene, N,N -dimethylformamide, and p -toluenesulfonic acid were studied in detail and compared, using gas-liquid chromatographic techniques. In each reaction, isomeric diacetals are formed, but method a gives

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。