叶黄素 | 127-40-2

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 叶黄素
• 中文别名: Beta,ε-9-胡萝烯-3-3`-二醇；胡萝卜醇；万寿菊提取物；9-胡萝烯-3-3'-二醇；叶黃素；金盏花提取物；二羟基-d-胡萝卜素
• 英文名称: lutein
• 英文别名: all-trans-lutein；(3R,3'R,6'R)-lutein；(all-E)-lutein；xanthophyll；(3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol；(all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol；β,ε-carotene-3,3'-diol；(3R,3’R,6R)-lutein；(all-E,3R,3'R,6'R)-lutein；trans-lutein；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 127-40-2
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 比旋光度：
  18Cd +165° (c = 0.7 in benzene)
• 沸点：
  572.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9944 (rough estimate)
• 闪点：
  269.1±27.5 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、甲醇（少量、加热、超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 441-451 nm Amax
• LogP：
  11.524 (est)
• 物理描述：
  Dark, yellowish brown liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  1kg/can
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

根据提供的信息，叶黄素（万寿菊提取物）具有多种用途和潜在的健康益处。以下是关于叶黄素的一些重要信息：

1. 主要用途

• 食品着色：用于增加食品的颜色，如蛋黄、冰淇淋等。
• 保健品：补充剂形式，帮助改善视力、预防眼疾。
• 化妆品：作为天然成分加入护肤品中。
• 医药：可能对某些疾病的预防有积极作用。
• 饲料添加剂：使禽类的蛋黄颜色更加鲜艳。

2. 健康益处

• 保护眼睛健康：

  • 可吸收蓝光，减少蓝光伤害。
  • 提高视力和降低白内障风险。

• 抗氧化作用：

  • 抑制活性氧自由基，增强免疫功能。

• 延缓动脉硬化：可能减缓早期动脉硬化的进程。

• 抗癌作用：有研究表明对多种癌症有一定的抑制效果。

3. 生产方法

主要通过以下步骤提取和提纯叶黄素：

1. 溶剂萃取：使用牧草或苜蓿为原料，采用有机溶剂（如乙醇、己烷）进行初步提取。
2. 皂化除绿：除去提取液中的叶绿素。
3. 再次溶剂提取和精制：进一步纯化叶黄素。
4. 脱溶干燥：去除溶剂并干燥得到最终产品。

4. 物理化学性质

• 溶解性：不溶于水，但可溶于油性溶剂如己烷、氯仿等。
• 光谱特性：在约445nm波长处有最大吸收峰。

5. 安全性与毒性

• 目前尚无ADI（每日允许摄入量）的明确规定，但通常认为是安全的。

6. 需要补充的人群

• 长时间使用电脑者：减少视疲劳。
• 眼睛不适者：如干眼、视力疲劳等。
• 特定疾病患者：如高度近视、糖尿病视网膜病变等。

总之，叶黄素作为一种天然成分，在多种领域都有广泛应用，并具有潜在的健康益处。然而，在使用任何补充剂之前建议咨询医生或营养师的意见。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叶黄素B	3'-epilutein	52842-48-5	C40H56O2	568.883
  Alpha-隐黄素	zeinoxanthin	24480-38-4	C40H56O	552.884
  3'-氧代叶黄素	(3R,6'R)-3-hydroxy-β,ε-caroten-3'-one	23984-55-6	C40H54O2	566.868
  ——	anhydrolutein	54422-80-9	C40H54O	550.868
  ——	(3R)-3-hydroxy-3',4'-didehydro-β,β-carotene	752-29-4	C40H54O	550.868
  ——	(R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al	——	C25H34O2	366.544
  ——	(all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate	20584-56-9	C44H60O4	652.958
  ——	(+/-)-3,3'-Dioxo-trans-α-carotin	——	C40H52O2	564.852

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叶黄素B	3'-epilutein	52842-48-5	C40H56O2	568.883
  ——	(13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein	189270-58-4	C40H56O2	568.883
  ——	(9Z)-lutein	29414-89-9	C40H56O2	568.883
  ——	(9'Z)-lutein	79516-56-6	C40H56O2	568.883
  ——	(9Z,9'Z)-lutein	——	C40H56O2	568.883
  ——	lutein	116947-92-3	C40H56O2	568.883
  ——	(3S,3'S,6'R)-lutein	116947-93-4	C40H56O2	568.883
  ——	(13'Z)-lutein	79464-33-8	C40H56O2	568.883
  ——	(13Z)-lutein	32449-88-0	C40H56O2	568.883
  ——	3-hydroxy-α-carotene	——	C40H56O	552.884

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶黄素 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein
  参考文献：
  名称：

  黄斑叶黄素分子构型形式的拉曼光谱分析

  摘要：

  黄斑，人眼的视网膜的黄斑，包括三个叶黄素色素：叶黄素，玉米黄质，和中观-zeaxanthin，打了无数重要的生物学功能。由于黄斑位于光轴上，相对于感光体，黄斑叶黄素暴露于眼睛中相对较强的照明。在目前的工作中，我们通过共振拉曼光谱法解决了黄斑叶黄素的光稳定性和可能的​​光异构化问题。结果显示黄斑叶黄素的两个主要异构体全反式和9顺式的光稳定性，以及13顺式异构体向9的有效光转化。顺式，大部分为全反式。我们报告了黄斑叶黄素主要分子构型的拉曼光谱，为检查它们在自然系统中可能存在和进行光转化开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1002/jrs.5818
• 作为产物：
  描述：

  以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 叶黄素
  参考文献：
  名称：

  Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers

  摘要：

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。

  公开号：

  US20090264681A1
• 作为试剂：
  描述：

  dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 在 叶黄素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 platinum
  参考文献：
  名称：

  Platinum Nanoparticles Enhance Exosome Release in Human Lung Epithelial Adenocarcinoma Cancer Cells (A549): Oxidative Stress and the Ceramide Pathway are Key Players

  摘要：

  Background: Several studies have demonstrated various molecular mechanisms involved in the biogenesis and release of exosomes. However, how external stimuli, such as platinum nanoparticles (PtNPs), induces the biogenesis and release of exosomes remains unclear. To address this, PtNPs were synthesized using lutein to examine their effect on the biogenesis and release of exosomes in human lung epithelial adenocarcinoma cancer cells (A549). Methods: The size and concentration of isolated exosomes were characterized by dynamic light scattering (DLS) and nanoparticle tracking analysis system (NTA). Morphology and structure of exosomes were examined using scanning electron microscopy and transmission electron microscopy (TEM), respectively. Quantification of exosomes were analyzed by EXOCET^TM assay and fluorescence polarization (FP). The expression of typical markers of exosomes were analyzed by quantitative reverse transcription-polymerase chain reaction (qRT-PCR) and enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA). Results: A549 cells cultured with PtNPs enhance exosome secretion by altering various physiological processes. Interestingly, A549 cells treated with PtNPs increases total protein concentration, biogenesis and release of exosomes associated with PtNPs-induced oxidative stress. GW4869 inhibits PtNPs induced biogenesis and release of exosomes and also acetylcholinesterase (AChE), neutral sphingomyelinase activity (n-SMase), and exosome counts. A549 cells pre-treated with N-acetylcysteine (NAC) significantly inhibited PtNPs induced exosome biogenesis and release. These findings confirmed that PtNPs-induced exosome release was due to the induction of oxidative stress and the ceramide pathway. These factors enhanced exosome biogenesis and release and may be useful in understanding the mechanism of exosome formation, release, and function. Conclusion: PtNPs provide a promising agent to increase exosome production in A549 cells. These findings offer novel strategies for enhancing exosome release, which can be applied in the treatment and prevention of cancer. Importantly, this is the first study, to our knowledge, showing that PtNPs stimulate exosome biogenesis by inducing oxidative stress and the ceramide pathway.

  DOI：

  10.2147/ijn.s291138

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。