叶黄素B | 52842-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 叶黄素B
• 中文别名: 3'-表叶黄素
• 英文名称: 3'-epilutein
• 英文别名: β,ε-carotene-3,3'-diol；(3R,3′R,6′R)-lutein；(3R,3′S,6′R)-lutein；(3R,3'S,6'R)-3'-epilutein；all-E-(3R,3'S,6'R)-lutein；(all-E)-3'-epilutein；Lutein B/Calthaxanthin/3'-Epilutein；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 52842-48-5
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: KBPHJBAIARWVSC-IRHPOQNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶黄素B 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3'-氧代叶黄素
  参考文献：
  名称：

  绝对α-多拉丹黄质和冯fritschiellaxanthin，神经元类胡萝卜素结核菌IYENG

  摘要：

  α-Doradexanthin和Fritschiellaxanthin的绝对构型，从一个新的类胡萝卜素Fritschiella荸荠IYENG。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610603
• 作为产物：
  描述：

  以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 叶黄素B
  参考文献：
  名称：

  （3的全合成- [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein和它的立体异构

  摘要：

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13

  DOI：

  10.1021/jo900432r

文献信息

• Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers
  申请人：Khachik Frederick

  公开号：US20090264681A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  (3R,3′R,6′R)-Lutein and (3R,3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US. These carotenoids accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. In the past decade, numerous epidemiological and experimental studies have shown that lutein and zeaxanthin play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and Western World. The invention provides a process for the synthesis of (3R,3′R,6′R)-lutein and its stereoisomers from commercially available (rac)-α-ionone by a C 15 +C 10 +C 15 coupling strategy. In addition, the present invention also provides access to the precursors of optically active carotenoids with 3-hydroxy-ε-end group that are otherwise difficult to synthesize. The process developed for the synthesis of lutein and its stereoisomers is straightforward and has potential for commercialization.

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。
• Separation and identification of carotenoids and their oxidation products in the extracts of human plasma
  作者：Frederick Khachik、Gary R. Beecher、Mudlagiri B. Goli、William R. Lusby、James C. Smith

  DOI：10.1021/ac00042a016

  日期：1992.9.15

  Eighteen carotenoids as well as vitamin A and two forms of vitamin E (gamma- and alpha-tocopherol) have been separated from extracts of human plasma by high-performance liquid chromatography (HPLC) on reversed-phase and sillca-based nitrile-bonded columns. In the order of chromatographic elution on a C18 reversed-phase column, the carotenoids were identified as (3R,3'R,6'R)-beta, epsilon-carotene-3

  在反相和基于Sillca的腈键色谱柱上，通过高效液相色谱（HPLC）从人血浆提取物中分离出了十八种类胡萝卜素以及维生素A和两种形式的维生素E（γ-和α-生育酚） 。按照在C18反相色谱柱上的色谱洗脱顺序，类胡萝卜素被鉴定为（3R，3'R，6'R）-β，ε-胡萝卜素-3,3'-二醇[（3R，3'R ，6'R）-叶黄素]，（3R，3'R）-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇[（3R，3'R）-玉米黄质]，5,6-二羟基-5,6 -dihydro-psi，psi-胡萝卜素，3-羟基-2'，3'-二氢-β，ε-胡萝卜素-3-醇，3-羟基-β-胡萝卜素，psi，psi-胡萝卜素，7,8-二氢-psi，psi-胡萝卜素，beta，psi-胡萝卜素，7,8,7'，8'-四氢psi，psi-胡萝卜素，beta，ε-胡萝卜素，beta，beta-胡萝卜素，7,8,11,12 ，7'，8'-hexahydro-psi，psi-胡萝卜素和7
• Combination of carotenoids and epi-lutein
  申请人：Gupron GmbH

  公开号：US09849178B2

  公开（公告）日：2017-12-26

  The invention describes the preparation and use of carotenoid and epi-lutein compositions to treat various ocular diseases.

  这项发明描述了制备和使用类胡萝卜素和表葫芦素组合物治疗各种眼部疾病。
• Chromatographische Trennung und Identifizierung diastereomerer Carotinoide mit grossem räumlichem Abstand der chiralen Zentren
  作者：Max Vecchi、Gerhard Englert、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19820650338

  日期：1982.5.5

  Chroma to graphic Separation and Identification of Diastereomeric Carotinoids with Distant Chiral Centers

  以远距离手性中心为特征的非对映类胡萝卜素的色度图分离和鉴定
• (E/Z)-Isomerization of 3′-Epilutein
  作者：Péter Molnár、József Deli、Erzsébet Ősz、Zoltán Matus、Gyula Tóth、Ferenc Zsila

  DOI：10.1002/hlca.200490196

  日期：2004.8

  3′-Epilutein (=(all-E,3R,3′S,6′R)-4′,5′-didehydro-5′,6′-dihydro-β,β-carotene-3,3′-diol; 1), isolated from the flowers of Caltha palustris, was submitted to both thermal isomerization and I2-catalyzed photoisomerization. The structures of the main products (9Z)-1, (9′Z)-1, (13Z)-1, (13′Z)-1, (15Z)-1, and (9Z,9′Z)-1 were determined based on UV/VIS, CD, 1H-NMR, and MS data.

  3'-表叶黄素（=（清一色ë，3 - [R，3'小号，6' - [R）-4'，5'-二脱氢-5'，6'-二氢β，β胡萝卜素-3,3'-从Caltha palustris的花中分离出的二醇；1）进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品（9 Z）-1，（9'Z）-1，（13 Z）-1，（13'Z）-1，（15 Z）-1和（9 Z，9'）的结构ž）-1是基于UV / VIS，CD，1 H-NMR和MS数据确定的。