(R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-12′-apo-β-caroten-12'-al；13-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: PAUIQDPAEDELMC-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al 在 apocarotenoid oxygenase from Synechocystis 作用下， 生成 (3R)-3-hydroxy-15-apo-β-caroten-15-al
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素加氧酶2加工类胡萝卜素的结构和生化基础

  摘要：

  在哺乳动物中，类胡萝卜素被两种类胡萝卜素裂解加氧酶转化为类胡萝卜素，包括维生素 A。虽然关于 β-胡萝卜素加氧酶-1 (BCO1) 和维生素 A 代谢的知识已大大增加，但 β-胡萝卜素加氧酶-2 (BCO2) 的功能仍然不太明确。我们在这里研究了 BCO2 在长链 β-类胡萝卜素代谢中的作用，该类胡萝卜素最近在哺乳动物生物学中成为推定的调节分子。我们发现重组鼠 BCO2 通过 C9、C10 位的氧化裂解将 β-类胡萝卜素底物的醇、醛和羧酸转化为 β-紫罗兰酮和二类胡萝卜素产物。类胡萝卜素底物的链长变化（C20 至 C40）和紫罗兰酮环位点修饰不会阻碍催化活性或改变 BCO2 裂解双键的区域选择性。同位素标记实验表明类胡萝卜素的双键切割遵循双加氧酶反应机制。结构建模和定点诱变鉴定了 BCO2 底物通道中的氨基酸残基，这些氨基酸残基对类胡萝卜素结合和催化加工至关重要。缺乏 BCO2 的小鼠肝脏

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00832

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. V. Synthese von (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- und (3R,3′S; meso)-Zeaxanthin durch asymmetrische Hydroborierung. Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbauste
  作者：August Rüttimann、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19800630615

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. V. Synthesis of (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin by Asymmetric Hydroboration. A New Approach to Optically Active Carotenoid Building Units

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IV. Synthese von (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>, 6′<i>R</i>)-Lutein. Vorläufige Mitteilung
  作者：Hans Mayer、August Rüttimann

  DOI：10.1002/hlca.19800630614

  日期：1980.9.17

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. IV. Synthesis of (3R, 3′R, 6′R)-lutein

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。IV。合成（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein