(3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol | 60497-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol
• 英文别名: (3R,3'R)-13-cis-β,β-Carotin-3,3'-diol；3,7,12,16-Tetramethyl-1t,18t-bis-((Ξ)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-octadecanonaen-(1,3t,5t,7c,9t,11t,13t,15t,17)；Neozeaxanthin-A; (+)-Neozeaxanthin-A；(3Ξ:3'Ξ)-13-cis-β-Carotindiol-(3,3')；13-cis-Zeaxanthin；(13Z,3R,3'R)-zeaxanthin；Neozeaxanthin-A；15Z-beta,beta-Carotene-3R,3R'-diol；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 60497-65-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: JKQXZKUSFCKOGQ-JMNLMPSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol 以 吡啶 为溶剂， 生成 玉米黄质 、 (9Z)-zeaxanthin 、 central-cis-zeaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Molnar, Peter; Kortvelyesi, Tarnas; Matus, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 801 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9Z)-zeaxanthin 、 (3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  黄斑叶黄素分子构型形式的拉曼光谱分析

  摘要：

  黄斑，人眼的视网膜的黄斑，包括三个叶黄素色素：叶黄素，玉米黄质，和中观-zeaxanthin，打了无数重要的生物学功能。由于黄斑位于光轴上，相对于感光体，黄斑叶黄素暴露于眼睛中相对较强的照明。在目前的工作中，我们通过共振拉曼光谱法解决了黄斑叶黄素的光稳定性和可能的​​光异构化问题。结果显示黄斑叶黄素的两个主要异构体全反式和9顺式的光稳定性，以及13顺式异构体向9的有效光转化。顺式，大部分为全反式。我们报告了黄斑叶黄素主要分子构型的拉曼光谱，为检查它们在自然系统中可能存在和进行光转化开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1002/jrs.5818

文献信息

• Method for production of rare carotenoids from commercially available lutein
  申请人：——

  公开号：US20030220525A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Disclosed are processes for conversion of (3R,3′R,6′R)-lutein to (3R,6′R)-&agr;-cryptoxanthin, (3R)-&bgr;-cryptoxanthin, anhydroluteins I, II, and III (dehydration products of lutein), and a method for separating and purifying the individual carotenoids including the unreacted (3R,3′R)-zeaxanthin. The invention also includes two methods that transform (3R,3′R,6′R)-lutein into (3R,6′R)-&agr;-cryptoxanthin in excellent yields.

  披露了将(3R,3′R,6′R)-叶黄素转化为(3R,6′R)-α-隐花黄素、(3R)-β-隐花黄素、无水叶黄素I、II和III（叶黄素的脱水产物）的过程，以及一种分离和纯化单个类胡萝卜素的方法，包括未反应的(3R,3′R)-玉米黄质。该发明还包括两种将(3R,3′R,6′R)-叶黄素转化为(3R,6′R)-α-隐花黄素的方法，产率非常高。
• (Z/E)-photoisomerization of C₄₀-carotenoids by iodine
  作者：Péter Molnár、József Szabolcs

  DOI：10.1039/p29930000261

  日期：——

  compositions of stereoisomeric mixtures of β-carotene (1), zeaxanthin (2), physaliene (3), natural violaxanthin (4), ‘semi-synthetic’ violaxanthin (5), capsorubin (6), capsanthin (7) and lutein-epoxide (8) have been investigated. The effect of end groups with different structures and stereochemistry on the cis-trans equilibrium, the rates of photo-induced cis–trans rearrangement of the zeaxanthin (2) set, and

  的β胡萝卜素的立体异构体混合物的（组合物1）（，玉米黄质2），physaliene（3），天然紫黄质（4）， '半合成的'紫黄质（5），辣椒玉红素（6（），辣椒红7）叶黄素和-环氧化合物（8）已被研究。末端结构和立体化学不同的端基对玉米黄质（2）的顺式反式平衡，光诱导的玉米黄质（2）顺式-反式重排速率和“比值”（在给定波长下的每单位光能）的影响）几个13-顺式类胡萝卜素（2，4，6，7，9）已被确定。
• Application of Diphenyl Diselenide as a New Catalyst for Photochemical Stereoisomerization of Carotenoids.
  作者：Aase Strand、Synnøve Liaaen-Jensen、Kjell Undheim、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1263

  日期：——

  In a comparative study, diphenyl diselenide was shown to be an alternative to iodine as a catalyst for photochemical E/Z isomerization of carotenoids. Suitable conditions for the stereomutation of zeaxanthin, violaxanthin, canthaxanthin and fucoxanthin are reported.Photochemical allenic isomerization with increased R to S conversion was achieved by employing diphenyl diselenide rather than iodine as the catalyst.Reproducible and expedient artificial light conditions, avoiding insolation (sunlight), are reported.Diphenyl diselenide tolerated the presence of Hunig's base upon stereoisomerization of acid-sensitive carotenoids.Diphenyl ditelluride effected E/Z stereomutation, but no allenic RIS isomerization of fucoxanthin.The presence of base decreased the isomerization rate in the absence of catalyst and may serve to decrease undesirable E/Z stereoisomerization of base-stable carotenoids.
• Zechmeister; Tuzson, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1340,1344
  作者：Zechmeister、Tuzson

  DOI：——

  日期：——
• Contribution to the Stereochemistry of Cryptoxanthin and Zeaxanthin
  作者：L. Zechmeister、R. M. Lemmon

  DOI：10.1021/ja01231a001

  日期：1944.3