(3R,6'RS)-β,ε-caroten-3-ol | 4441-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6'RS)-β,ε-caroten-3-ol
• 英文别名: α-cryptoxanthin；α-Kryptoxanthin；(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 4441-42-3；24480-38-4；31272-52-3；34026-83-0；34028-64-3；132073-47-3
• 化学式: C₄₀H₅₆O
• 分子量: 552.884
• InChiKey: NBZANZVJRKXVBH-SZVYCNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3',4'-didehydro-β,β-carotene 在 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 玉米黄质 、 lutein 、 (3R,6'RS)-β,ε-caroten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for Synthesis of (3R,3'R)-Zeaxanthin and (3R,3'S;meso)-Zeaxanthin from (3R,3'R,6'R)-Lutein via (3R)-3',4'-Anhydrolutein

  摘要：

  (3R, 3′R, 6′R)-叶黄素和(3R, 3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中，并在人类血浆、主要器官和眼组织中积累。另一种立体异构体(3R, 3′S; meso)-玉米黄质虽非膳食来源，但在人眼组织中发现。越来越多的证据表明，这些类胡萝卜素在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）方面发挥重要作用，该病是美国和西方世界导致失明的主要原因。鉴于膳食叶黄素、(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的潜在治疗应用，这些类胡萝卜素的工业生产具有相当重要的意义。本发明提供了一种从(3R, 3′R, 6′R)-叶黄素的易得脱水产物(3R)-3′,4′-去氢β,β-类胡萝卜烯-3-醇[(3R)-3′,4′-anhydrolutein]部分合成(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的方法。该过程涉及对(3R)-3′,4′-anhydrolutein的区域选择性氢硼化，得到(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的混合物，然后通过酶介导的酰化分离这些类胡萝卜素。

  公开号：

  US20090238933A1

文献信息

• Synthesis of (3R,3′R)-Zeaxanthin and Its meso-Stereoisomer from (3R,3′R,6′R)-Lutein via (3R)-3′,4′-Anhydrolutein
  作者：Frederick Khachik

  DOI：10.1055/s-0031-1289662

  日期：2012.2

  process has been developed for the partial synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin from commercially available (3R,3′R,6′R)-lutein. This involves the regioselective hydroboration of a dehydration product of lutein, namely (3R)-3′,4′-didehydro-β,β-caroten-3-ol [(3R)-3′,4′-anhydrolutein], to yield a mixture of (3R,3′R)-zeaxanthin and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin followed­ by separation

  的方法，已经开发了的部分合成（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋）从可商购的（3 -zeaxanthin - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein 。这涉及叶黄素脱水产物（即（3 R）-3'，4'-二氢-β，β-胡萝卜素-3-醇[（3 R）-3'，4'-脱水叶黄素]的区域选择性氢硼化，得到（3的混合物[R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋玉米黄质，然后通过酶介导的酰化作用分离这些类胡萝卜素。（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein，（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin及其内消旋异构体累加在人体眼组织和预防年龄相关性黄斑变性的有牵连（AMD ）。 光学活性羟基类胡萝卜素-部分合成-手性拆分-区域选择性硼氢化-高共轭多烯
• Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2371967A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention provides systems for producing engineered oleaginous yeast or fungi that express carotenoids.

  本发明提供了用于生产表达类胡萝卜素的工程含油酵母或真菌的系统。
• PRODUCTION OF CAROTENOIDS IN OLEAGINOUS YEAST AND FUNGI
  申请人：Bailey Richard

  公开号：US20110021843A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides systems for producing engineered oleaginous yeast or fungi that express carotenoids
• US8093436B2
  申请人：——

  公开号：US8093436B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• US9297031B2
  申请人：——

  公开号：US9297031B2

  公开（公告）日：2016-03-29