(13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein | 189270-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein
• 英文别名: 13/13’Z-lutein；(13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-Lutein；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7Z,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 189270-58-4
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: KBPHJBAIARWVSC-GUPHUWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Lutein-3'-aethylaether 、 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-3'-ethoxylutein
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structural Elucidation of (13Z,13‘Z,3R,3‘R,6‘R)-Lutein from Marigold Flowers, Kale, and Human Plasma

  摘要：

  (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-叶黄素是从金盏花、新鲜的原始甘蓝(Brassica oleracea var. Acephala)和人血浆中提取并纯化的，通过H-1和C-13核磁共振、UV/vis和质谱进行了全面表征。虽然 Kale 和人血浆中的 (13Z,13'Z)-叶黄素浓度相对于 (all-E,3R,3'R,6'R)-叶黄素较低，但这种化合物通过金盏花提取物中叶黄素的分数结晶很容易分离。因此，两次连续从皂化金盏花提取物中结晶叶黄素的母液富含 (13Z,13'Z)-叶黄素（占类胡萝卜素总量的 8.7%），并用于通过 HPLC 分离该化合物。通过比较纯化化合物与从金盏花分离的完全表征样品的 HPLC-UV/vis-MS 图谱，确定了 Kale 和人血浆中的 di-Z 叶黄素。在金盏花提取物中还鉴定出 3-羟基-β,ε-胡萝卜-3'-酮和 3'-表叶黄素。

  DOI：

  10.1021/jf980823w
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein
  参考文献：
  名称：

  黄斑叶黄素分子构型形式的拉曼光谱分析

  摘要：

  黄斑，人眼的视网膜的黄斑，包括三个叶黄素色素：叶黄素，玉米黄质，和中观-zeaxanthin，打了无数重要的生物学功能。由于黄斑位于光轴上，相对于感光体，黄斑叶黄素暴露于眼睛中相对较强的照明。在目前的工作中，我们通过共振拉曼光谱法解决了黄斑叶黄素的光稳定性和可能的​​光异构化问题。结果显示黄斑叶黄素的两个主要异构体全反式和9顺式的光稳定性，以及13顺式异构体向9的有效光转化。顺式，大部分为全反式。我们报告了黄斑叶黄素主要分子构型的拉曼光谱，为检查它们在自然系统中可能存在和进行光转化开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1002/jrs.5818

文献信息

• Raman spectroscopy analysis of molecular configuration forms of the macular xanthophylls
  作者：A. Sek、R. Welc、M.M. Mendes‐Pinto、E. Reszczynska、W. Grudzinski、R. Luchowski、W.I. Gruszecki

  DOI：10.1002/jrs.5818

  日期：2020.4

  of the macular xanthophylls, all‐trans and 9‐cis, and efficient photoconversion of the 13‐cis isomer to the 9‐cis and mostly to the all‐trans form. We report the Raman spectra of the main molecular configuration forms of the macular xanthophylls, opening an avenue for the examination of their possible presence and photoconversion in natural systems.

  黄斑，人眼的视网膜的黄斑，包括三个叶黄素色素：叶黄素，玉米黄质，和中观-zeaxanthin，打了无数重要的生物学功能。由于黄斑位于光轴上，相对于感光体，黄斑叶黄素暴露于眼睛中相对较强的照明。在目前的工作中，我们通过共振拉曼光谱法解决了黄斑叶黄素的光稳定性和可能的​​光异构化问题。结果显示黄斑叶黄素的两个主要异构体全反式和9顺式的光稳定性，以及13顺式异构体向9的有效光转化。顺式，大部分为全反式。我们报告了黄斑叶黄素主要分子构型的拉曼光谱，为检查它们在自然系统中可能存在和进行光转化开辟了一条途径。
• Isolation and Structural Elucidation of (13<i>Z</i>,13‘<i>Z</i>,3<i>R</i>,3‘<i>R</i>,6‘<i>R</i>)-Lutein from Marigold Flowers, Kale, and Human Plasma
  作者：Frederick Khachik、Andrea Steck、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1021/jf980823w

  日期：1999.2.1

  (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-Lutein has been isolated and purified from extracts of marigold flowers, fresh raw kale (Brassica oleracea var. Acephala), and human plasma and fully characterized by H-1 and C-13 NMR, UV/vis, and MS. While the concentration of (13Z,13'Z)-lutein in kale and human plasma compared to (all-E,3R,3'R,6'R)-lutein was found to be quite low, this compound was readily isolated by fractional crystallization of lutein from marigold extracts. Thus, the mother liquors from two consecutive crystallizations of lutein from a saponified extract of marigold flowers were enriched in (13Z,13'Z)-lutein (8.7% of total carotenoids) and employed for the isolation of this compound by HPLC. The identity of the di-Z-lutein in kale and human plasma has been established by comparison of the HPLC-UV/vis-MS profiles of the purified compounds with those of a fully characterized sample, isolated from marigolds. 3-Hydroxy-beta,epsilon-caroten-3'-one and 3'-epilutein have also been identified in extracts from marigolds.

  (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-叶黄素是从金盏花、新鲜的原始甘蓝(Brassica oleracea var. Acephala)和人血浆中提取并纯化的，通过H-1和C-13核磁共振、UV/vis和质谱进行了全面表征。虽然 Kale 和人血浆中的 (13Z,13'Z)-叶黄素浓度相对于 (all-E,3R,3'R,6'R)-叶黄素较低，但这种化合物通过金盏花提取物中叶黄素的分数结晶很容易分离。因此，两次连续从皂化金盏花提取物中结晶叶黄素的母液富含 (13Z,13'Z)-叶黄素（占类胡萝卜素总量的 8.7%），并用于通过 HPLC 分离该化合物。通过比较纯化化合物与从金盏花分离的完全表征样品的 HPLC-UV/vis-MS 图谱，确定了 Kale 和人血浆中的 di-Z 叶黄素。在金盏花提取物中还鉴定出 3-羟基-β,ε-胡萝卜-3'-酮和 3'-表叶黄素。