(13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein | 189270-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein
• 英文别名: 13/13’Z-lutein；(13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-Lutein；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7Z,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 189270-58-4
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: KBPHJBAIARWVSC-GUPHUWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Lutein-3'-aethylaether 、 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-3'-ethoxylutein
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structural Elucidation of (13Z,13‘Z,3R,3‘R,6‘R)-Lutein from Marigold Flowers, Kale, and Human Plasma

  摘要：

  (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-叶黄素是从金盏花、新鲜的原始甘蓝(Brassica oleracea var. Acephala)和人血浆中提取并纯化的，通过H-1和C-13核磁共振、UV/vis和质谱进行了全面表征。虽然 Kale 和人血浆中的 (13Z,13'Z)-叶黄素浓度相对于 (all-E,3R,3'R,6'R)-叶黄素较低，但这种化合物通过金盏花提取物中叶黄素的分数结晶很容易分离。因此，两次连续从皂化金盏花提取物中结晶叶黄素的母液富含 (13Z,13'Z)-叶黄素（占类胡萝卜素总量的 8.7%），并用于通过 HPLC 分离该化合物。通过比较纯化化合物与从金盏花分离的完全表征样品的 HPLC-UV/vis-MS 图谱，确定了 Kale 和人血浆中的 di-Z 叶黄素。在金盏花提取物中还鉴定出 3-羟基-β,ε-胡萝卜-3'-酮和 3'-表叶黄素。

  DOI：

  10.1021/jf980823w
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (13Z,13'Z,3R,3'R,6'R)-lutein
  参考文献：
  名称：

  黄斑叶黄素分子构型形式的拉曼光谱分析

  摘要：

  黄斑，人眼的视网膜的黄斑，包括三个叶黄素色素：叶黄素，玉米黄质，和中观-zeaxanthin，打了无数重要的生物学功能。由于黄斑位于光轴上，相对于感光体，黄斑叶黄素暴露于眼睛中相对较强的照明。在目前的工作中，我们通过共振拉曼光谱法解决了黄斑叶黄素的光稳定性和可能的​​光异构化问题。结果显示黄斑叶黄素的两个主要异构体全反式和9顺式的光稳定性，以及13顺式异构体向9的有效光转化。顺式，大部分为全反式。我们报告了黄斑叶黄素主要分子构型的拉曼光谱，为检查它们在自然系统中可能存在和进行光转化开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1002/jrs.5818