(E)-4-((1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-but-3-en-2-one | 76739-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-((1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (3R,6R,7E)-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one；(3R,6R)-3-hydroxyl-α-ionone；(3R,6R)-3-hydroxy-α-ionone；3-hydroxy-α-ionone；4-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on；(3R,6R)-hydroxy-alpha-ionone；(E)-4-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 76739-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FDSNVAKZRJLMJN-WTIVYXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-but-3-en-2-one 在 1,2-环氧丁烷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3-hydroxy-β-apo-10'-carotenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Quantum Dot Nanoparticles Bound to the Plant Volatile Precursor of Hydroxy-apo-10′-carotenal

  摘要：

  This study is focused on the synthesis and characterization of hydroxy-apo-10'-carotenal/quantum dot (QD) conjugates aiming at the in vivo visualization of β-ionone, a carotenoid-derived volatile compound known for its important contribution to the flavor and aroma of many fruits, vegetables, and plants. The synthesis of nanoparticles bound to plant volatile precursors was achieved via coupling reaction of the QD to C27-aldehyde which was prepared from α-ionone via 12 steps in 2.4% overall yield. The formation of the QD-conjugate was confirmed by measuring its fluorescence spectrum to observe the occurrence of fluorescence resonance energy transfer.

  DOI：

  10.1021/jo500605c
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (E)-4-((1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products

  摘要：

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.151

文献信息

• The Synthesis of Optically Active Enriched (+)-(6R)-α-Ionone
  作者：H Pfander、PA Semadeni

  DOI：10.1071/ch9950145

  日期：——

  Starting with the readily available (-)-(S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one (2) an optically active enriched sample of (+)-(6R)-α-ionone (1) (85% enantiomeric excess) was synthesized.

  从现成的(-)-(S)-4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮(2)开始，合成了光学活性高的(+)-(6R)-α-酮(1)样品（对映体过量率为 85%）。
• Norisoprenoids from Viburnum dilatatum
  作者：Koichi Machida、Masao Kikuchi

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00790-3

  日期：1996.3

  norisoprenoids, (−)-loliolide, (+)-isololiolide, (6 R ,7 E )-4,7-megastigmadien-3,9-dione, (6 S ,7 E )-6-hydroxy-4,7-megastigmadien-3,9-dione, (3 S ,7 E )-3-hydroxy-5,7-megastigmadien-9-one, (3 S ,5 R ,6 S ,7 E )-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmene-9-one, (3 S ,5 R ,7 E ,8 R )-3,5-dihydroxy-6,7-megastigmadien-9-one and eight known phenolic compounds, trans -ferulic acid, cis -ferulic acid, trans - p -coumaroyl

  摘要 一种新的类诺异戊二烯 (3 R ,6 R ,7 E )-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one 与 7 种已知的类诺异戊二烯、(-)-loliolide、(+)-isololiolide、 (6 R ,7 E )-4,7-megastigmadien-3,9-dione, (6 S ,7 E )-6-hydroxy-4,7-megastigmadien-3,9-dione, (3 S ,7 E )-3-hydroxy-5,7-megastigmene-9-one, (3 S ,5 R ,6 S ,7 E )-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmene-9-one, (3 S ,5 R ,7 E ,8 R )-3,5-dihydroxy-6,7-megastigmadien-9-一和八种已知的酚类化合物，反式阿魏酸、顺式阿魏酸、反式对香豆酰甲酯
• A mitochondrial enzyme degrades carotenoids and protects against oxidative stress
  作者：Jaume Amengual、Glenn P. Lobo、Marcin Golczak、Hua Nan M. Li、Tatyana Klimova、Charles L. Hoppel、Adrian Wyss、Krzysztof Palczewski、Johannes von Lintig

  DOI：10.1096/fj.10-173906

  日期：2011.3

  third family member, β,β‐carotene‐9’,10’‐oxygenase (BCDO2), is a mitochondrial carotenoid‐oxygenase with broad substrate specificity. In BCDO2‐deficient mice, carotenoid homeostasis was abrogated, and carotenoids accumulated in several tissues. In hepatic mitochondria, accumulated carotenoids induced key markers of mitochondrial dysfunction, such as manganese superoxide dismutase (9‐fold), and reduced

  类胡萝卜素是维生素 A 的前体，被提议用于防止对细胞的氧化损伤。哺乳动物基因组编码一系列结构相关的非血红素铁加氧酶，它们通过氧化裂解和顺反异构化修饰这些化合物的双键。家族成员 BCMO1 和 RPE65 在维生素 A 生产和视力方面的作用已经得到很好的确立。令人惊讶的是，我们发现第三个家族成员 β,β-胡萝卜素-9',10'-加氧酶 (BCDO2) 是一种具有广泛底物特异性的线粒体类胡萝卜素加氧酶。在 BCDO2 缺陷小鼠中，类胡萝卜素稳态被废除，类胡萝卜素在多个组织中积累。在肝线粒体中，积累的类胡萝卜素可诱导线粒体功能障碍的关键标志物，例如锰超氧化物歧化酶（9 倍），并且将依赖 ADP 的呼吸率降低了 30%。这种损伤与磷-MAP 激酶和磷-AKT 的 8 至 9 倍诱导有关，磷-MAP 激酶和磷-AKT 是与氧化应激和疾病相关的细胞信号通路的标志物。向人类 HepG2 细胞施用类胡萝卜
• Compounds from invasive Salvinias and methods of using the same
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN STATE UNIVERSITY

  公开号：US10464963B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  In some embodiments, the compositions and methods relate to compounds isolated from plants in the Salviniaceae family, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same.

  在某些实施方案中，组合物和方法涉及从沙棘科植物中分离的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• Plant varieties by application of endocides
  申请人：Stephen F. Austin State University

  公开号：US11350582B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates generally to compositions and methods for mutating a plant and plants and plant products produced by said methods. Also, compositions and methods for controlling a plant species are disclosed herein.

  本发明一般涉及使植物变异的组合物和方法以及用上述方法生产的植物和植物产品。此外，本发明还公开了用于控制植物物种的组合物和方法。