(-)-氯甲基薄荷醚 | 26127-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-氯甲基薄荷醚
• 中文别名: (-)-氯甲基甲醚
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-(chloromethoxy)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane
• 英文别名: chloromethyl (-)-menthyl ether；(-)-menthoxymethyl chloride；chloromethyl (1R,2S,5R)-(-)-menthyl ether；(-)-Chlormethyl(menthyl)ether；(1S,2R,4R)-2-(chloromethoxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；(1S,2R,4R)-2-(chloromethoxy)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 26127-08-2
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: XOPLTFUYFXWFGB-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  206 °C(lit.)
• 密度：
  0.988 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  222 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909209000
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-氯甲基薄荷醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H21ClO
分子式
: 204.74 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-Chloromethyl menthyl ether
-
CAS 号 26127-08-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
62 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
106 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.982 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-氯甲基薄荷醚 在 sodium perchlorate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 butyldimethyl[(1R,2S,5R)-(-)menthoxymethyl]ammonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  手性铵基离子液体的合成与性能。

  摘要：

  含有（1R，2S，5R）-（-）-薄荷基的新的手性铵基离子液体可以在环境条件下容易和有效地制备。报道了三烷基[（1R，2S，5R）-（-）-薄荷脑氧甲基]铵盐的制备和表征。已经证明这些盐在环境条件下是空气和水分稳定的，并且可以容易地用于各种标准实验程序中。已经确定了丁基二甲基[（1R，2S，5R）-（-）-薄荷氧基甲基]氯化铵的单晶X射线结构。手性室温离子液体的特征在于物理性质，例如比旋度，密度，粘度，热降解和玻璃化转变温度。三烷基[（1R，2S，

  DOI：

  10.1002/chem.200500026
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'R,2R,2'S,5S,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane) 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 36.0h， 生成 (-)-氯甲基薄荷醚
  参考文献：
  名称：

  苯酚和取代苯酚的手性薄荷烷氧基甲基醚的合成及其在定向原金属化中的应用

  摘要：

  苯酚和溴苯酚的手性缩醛的合成是使用（-）薄荷醇作为纯手性助剂进行的。这些手性缩醛的金属化，然后通过定向邻位金属化（DoM）对不同的芳族和脂族醛进行亲核攻击，产生了手性产物。手性薄荷醇（OMen）是作为一种新的基于氧的苯和取代苯的手性定向金属化基团（DMG）而开发的。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990020

文献信息

• Chiral Teleinduction in Asymmetric Polymerization of 3,5-Bis(hydroxymethyl)phenylacetylene Having a Chiral Group via a Very Long and Rigid Spacer at 4-Position
  作者：Yunosuke Abe、Toshiki Aoki、Hongge Jia、Shingo Hadano、Takeshi Namikoshi、Yuriko Kakihana、Lijia Liu、Yu Zang、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko

  DOI：10.1246/cl.2012.244

  日期：2012.3.5

  A new polymer prepared by polymerization of 3,5-bis(hydroxymethyl)phenylacetylene having a chiral menthyl group via a very long and rigid spacer by an achiral rhodium complex with triethylamine as an initiator showed strong CD absorptions assigned to the main chain in spite of the long distance (23 Å) between the chiral group and the polymerizing group in the monomer. This distance is the longest to the best of our knowledge. In addition, switching between the two chiralities of the resulting polymer was realized in the CD spectrum.

  一种通过非手性铑络合物与三乙胺作为引发剂，通过一个非常长且刚性的间隔基将手性薄荷基团引入到3,5-双(羟甲基)苯乙炔单体中聚合得到的新型聚合物，尽管手性基团与聚合基团在单体中的距离（23 Å）非常长，但仍显示出与主链相关联的强烈的圆二色吸收。据我们所知，这一距离是最长的。此外，在圆二色光谱中实现了所得聚合物两种手性之间的转换。
• Chiral protic imidazolium salts with a (−)-menthol fragment in the cation: synthesis, properties and use in the Diels–Alder reaction
  作者：Ewa Janus、Marcin Gano、Joanna Feder-Kubis、Jacek Sośnicki

  DOI：10.1039/c7ra12176h

  日期：——

  in commonly used solvents, thermal properties including phase transition temperatures, and thermal stability were also determined. Three of the synthesized tertiary salts (Cl, PF6 or OTf anion) were crystalline solids; 1-H-3-[(1R,2S,5R)-(−)-menthoxymethyl]-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, (−)[H-Ment-Im][NTf2] was a liquid at room temperature. The chiral protic salts were used in a Diels–Alder

  新的手性质子咪唑鎓盐在阳离子中含有 (1 R ,2 S ,5 R )-(-)-薄荷醇取代基和四种不同的阴离子（氯离子、六氟磷酸根、三氟甲磺酸根和双（三氟甲基磺酰）亚胺）被有效地制备和广泛表征. 进行了详细的 NMR 分析，并讨论了作为结合阴离子函数的咪唑鎓阳离子的质子和碳的化学位移的比较。还测定了比旋光度、在常用溶剂中的溶解度、热性能（包括相变温度）和热稳定性。三种合成的叔盐（Cl、PF 6或OTf阴离子）是结晶固体；1 -H-3-[(1 R ,2 S ,5 R )-(-)-薄荷氧基甲基]-咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺，(-)[H-Ment-Im][NTf 2 ]在室温下为液体。手性质子盐在 Diels-Alder 反应中用作测试反应，并将结果与​​阳离子中具有相同手性取代基的非质子手性离子液体 (1 R ,2 S ,5 R )-(- )-薄荷醇与双(三氟甲基磺酰基)亚胺阴离子。Diels-Alder
• Imidazolium chiral ionic liquid derived carbene-catalyzed conjugate umpolung for synthesis of γ-butyrolactones
  作者：Feng-Li Yu、Jia-Jia Jiang、Dong-Mei Zhao、Cong-Xia Xie、Shi-Tao Yu

  DOI：10.1039/c3ra40211h

  日期：——

  A serial of imidazolium chiral ionic liquids starting from commercially available (−)-menthol as a chiral pool have been synthesized and successfully used for catalyzing conjugate umpolung of α,β-unsaturated aldehydes to stereoselectively synthesize γ-butyrolactones. The catalytic activities of these ionic liquids are examined and compared. The reaction of trans-cinnamaldehyde and p-methoxycarbonyl benzaldehyde as a model has been investigated in detail, and the reaction conditions have been optimized. Under the selected conditions, the ionic liquid catalyst can catalyze the annulations of trans-cinnamaldehyde with different aromatic aldehydes to afford differently substituted γ-butyrolactones. The recyclability of the ionic liquid catalyst is investigated, and the results have indicated that the catalyst can be recycled six times without obvious activity decreasing.

  一系列以市售的（−）-薄荷醇作为手性源的咪唑鎓型手性离子液体已被合成，并成功用于催化α,β-不饱和醛的共轭umpolung反应，以立体选择性地合成γ-丁内酯。考察并比较了这些离子液体的催化活性。以反式肉桂醛和对甲氧羰基苯甲醛的反应为模型进行了详细研究，并优化了反应条件。在选定的条件下，离子液体催化剂能够催化反式肉桂醛与不同芳香醛的环化反应，得到不同取代的γ-丁内酯。研究了离子液体催化剂的循环使用性能，结果表明该催化剂可循环使用六次而活性无明显下降。
• Total Synthesis of (±)-Glyflavanone by a Rigid Quaternary Ammonium Salt
  作者：Yu-Ting Fang、Chia-Ning Lin、Huan-Ting Wu、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200700119

  日期：2007.6

  Total synthesis of (±)-glyflavanones and glychalcones was accomplished starting from the known 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6). A new approach to synthesis of flavanones, based on a high yielding N-benzylcinchoninium salt catalyzed chromane ring forming enantio-selective cyclization process, is described. Also, synthesis of (+)-glyflavanone 1, the natural enantiomer

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。
• Synthesis and properties of chiral imidazolium ionic liquids with a (1R,2S,5R)-(−)-menthoxymethyl substituent
  作者：Juliusz Pernak、Joanna Feder-Kubis、Anna Cieniecka-Rosłonkiewicz、Cedric Fischmeister、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b616215k

  日期：——

  1-[(1R,2S,5R)-(−)-menthoxymethyl]-3-alkylimidazolium salts have been synthesized, producing both hydrophilic and hydrophobic chiral imidazolium ionic liquids. Their physicochemical properties, single-crystal X-ray structures, antimicrobial activities, and antielectrostatic effects were determined and these compounds have proven to represent not only potential new solvents in asymmetric synthesis, but

  合成了一系列的1-[（（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷氧基甲基] -3-烷基咪唑鎓盐，可同时生产亲水性和疏水性手性咪唑鎓离子液体。测定了它们的理化性质，单晶X射线结构，抗菌活性和抗静电作用，这些化合物已证明不仅代表潜在的新化合物，溶剂 在不对称合成中，也有效 消毒剂具有抗静电活性。给定可能的构象和离子间相互作用的数量和多样性，再加上它们的手性阳离子，这些盐表现出不足为奇 离子液体 行为，很难结晶。