rac-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl vinyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl vinyl ether
• 英文别名: DL-menthyl vinyl ether；(1S,2R,4R)-1-Isopropyl-4-methyl-2-(vinyloxy)cyclohexane；(1S,2R,4R)-2-ethenoxy-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: IZPAEFLHCVEFSX-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl vinyl ether 在 sodium hydroxide 、 过氧化氢苯甲酰 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-4-(2-methoxyethylsulfonyl)-5-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰基甲基异氰酸酯的合成及其与苯乙酮不对称诱导反应的倾向比较1

  摘要：

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87684-5
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 rac-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰基甲基异氰酸酯的合成及其与苯乙酮不对称诱导反应的倾向比较1

  摘要：

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87684-5

文献信息

• Direct Synthesis of Deuterium-Labeled O-, S-, N-Vinyl Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Konstantin S. Rodygin、Alexandra V. Posvyatenko、Ksenia S. Egorova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1611518

  日期：2019.8

  was used to complete the formation of the D2C=C(D)–X fragment (X = O, S, N). Polymerization of a selected trideuterovinylated compound showed a very promising potential of these substances in the synthesis of labeled polymeric materials. Biological activity of the synthesized trideuterovinyl derivatives was evaluated and the results indicated a significant increase of cytotoxicity upon deuteration.

  抽象的 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。