(1'R,2'S,5'R)-1-(2-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy)-1-propyne | 108167-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-1-(2-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy)-1-propyne
• 英文别名: 1-menthoxyprop-1-yne；(1S,2R,4R)-4-methyl-1-propan-2-yl-2-prop-1-ynoxycyclohexane
• CAS: 108167-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: IYDBBZVCXPJNKG-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-1-(2-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy)-1-propyne 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,4R)-2-[(E)-1-bromoprop-1-enoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  α-卤代乙烯基醚的高立体选择性合成及其在有机合成中的应用1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000903s
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 L-薄荷醇 、 碘甲烷 生成 (1'R,2'S,5'R)-1-(2-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of Propargyl Ethers Derived from Secondary Alcohols

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的两步合成二级醇衍生的丙炔醚的方法，该方法涉及形成1-丙炔基醚，随后与氨基丙胺钾进行异构化。该过程对起始醇的立体位阻不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27680

文献信息

• Radical addition to ynol ethers — A convenient procedure for the stereoselective preparation of α-iodo enol ethers in neutral conditions
  作者：Fanny Longpré、Natalia Rusu、Maxime Larouche、Rana Hanna、Benoit Daoust

  DOI：10.1139/v08-094

  日期：2008.10.1

  α-Iodo enol ethers, precursors of acyl anion equivalents, are not easily prepared. Herein we report that addition of activated iodoalkanes to ynol ethers under mild and neutral radical reaction conditions leads to α-iodo enol ethers in moderate to excellent yields with high stereoselectivity. The reaction can be carried out in various solvents at different temperatures. The methodology allows the preparation of β-alkylated and β,β-dialkylated α-iodo enol ethers. Reduction of the carbon-iodine bond of these species leads to the corresponding enol ethers with good yields.Key words: ynol ethers, enol ethers, radical addition, stereoselective.

  作为酰基阴离子等价物的前体，α-碘烯醇醚的制备并不容易。我们在此报告，在温和的中性自由基反应条件下，将活化的碘烷烃加到炔醇醚中，可得到中等到极好收率的α-碘烯醇醚，并且具有很高的立体选择性。该反应可在不同温度、不同溶剂中进行。该方法可制备 β-烷基化和 β,β-二烷基化的 α-碘烯醇醚。通过还原这些物质的碳-碘键，可以得到相应的烯醇醚，而且产率很高。
• The photochemistry of acetylenic ethers. A novel carbon-oxygen to carbon-carbon bond conversion
  作者：Bradley A. Smith、Andrew J. Callinan、John S. Swenton

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85199-9

  日期：1994.4

  Irradiation of acetylenic ethers in methanol gives homologated esters via a formal [1,3]-oxygen-to-carbon migration involving a ketene intermediate.

  乙炔醚在甲醇中的辐射通过涉及乙烯酮中间体的形式上的[1,3]-氧-碳迁移而得到均酯。
• Simple preparation of chiral acetylenic ethers
  作者：Albert Moyano、Florence Charbonnier、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00389a048

  日期：1987.6
• MOYANO, A.;CHARBONNIER, F.;GREENE, A. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2919-2922
  作者：MOYANO, A.、CHARBONNIER, F.、GREENE, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Propargyl Ethers Derived from Secondary Alcohols
  作者：Carme Almansa、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1055/s-1988-27680

  日期：——

  A new and efficient two-step synthesis of propargyl ethers derived from secondary alcohols, involving the formation of 1-propynyl ethers followed by isomerization with potassium 3-aminopropylamide, is described. The process is insensitive to the steric hindrance of the starting alcohol.

  描述了一种新颖且高效的两步合成二级醇衍生的丙炔醚的方法，该方法涉及形成1-丙炔基醚，随后与氨基丙胺钾进行异构化。该过程对起始醇的立体位阻不敏感。