(1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-((2-methylallyl)oxy)cyclohexane | 195863-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-((2-methylallyl)oxy)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)-2-[(2-methyl-2-propen-1-yl)oxy]cyclohexane；(1S,2R,4R)-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 195863-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: QTZBZIJDQPJMDB-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-((2-methylallyl)oxy)cyclohexane 在 (PhSO₂)2 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 allyl menthyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-孟氧基乙酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-((2-methylallyl)oxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  脱羧烯基化

  摘要：

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，

  DOI：

  10.1038/nature22307

文献信息

• One simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers
  作者：Weiwei Gao、Xueyan Zhang、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c9cc09055j

  日期：——

  Here, we describe one simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers. This facile strategy shows high efficiency towards a variety of substrates, including derivatives from bioactive molecules. The substituent at the α position of the olefins is supposed to be critical in retarding the alkene hydrosilylation process and leading the reaction to

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。
• Selective Difunctionalization of Unactivated Aliphatic Alkenes Enabled by a Metal–Metallaaromatic Catalytic System
  作者：Fei-Hu Cui、Yuhui Hua、Yu-Mei Lin、Jiawei Fei、Le-Han Gao、Xiaodan Zhao、Haiping Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12586

  日期：2022.2.9

  provided. These reactions produce 1,2-difunctionalized products with good yields and high levels of chemo-, regio-, and stereoselectivity. Our studies revealed the following: (i) The usually inert osmium center activates the N- or O-centered nucleophiles. (ii) The copper–osmium bonding and its cooperative effects play essential roles in control the selectivity by bringing the reaction components into

  有机金属催化剂的设计对于催化反应的发展至关重要。在此，我们描述了一种具有双金属、金属芳烃和钳形配合物特征的异金属[Os-Cu]配合物。该配合物可作为一种高效催化剂，用于未活化烯烃的选择性氨基和氧硒化。提供了 80 多个示例，包括此类反应中具有挑战性的不对称脂肪族烯烃和胺基亲核试剂的底物。这些反应产生具有良好收率和高水平化学、区域和立体选择性的 1,2-双官能化产物。我们的研究揭示了以下内容：（i）通常惰性的锇中心激活N - 或O- 中心的亲核试剂。(ii) 铜-锇键及其协同效应通过使反应组分靠近，在控制选择性方面发挥着重要作用。(iii) 金属芳族部分有助于稳定中间体。这些发现为基于金属-金属芳烃协同效应的催化剂设计提供了一个多功能平台，这是以前用双金属配合物无法实现的。
• Fe-Catalyzed Olefin Hydroamination with Diazo Compounds for Hydrazone Synthesis
  作者：Jing Zheng、Jifeng Qi、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03317

  日期：2016.1.4

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with diazo compounds for accessing hydrazones has been developed. Diazo compounds are used as radical acceptors and can be trapped by the in situ generated alkyl radical toward C-N bond formation. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. Additionally, this hydroamination protocol is applicable for intramolecular reactions to construct diverse heterocycles.
• Fe-Catalyzed Reductive Coupling of Unactivated Alkenes with β-Nitroalkenes
  作者：Jing Zheng、Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02294

  日期：2015.9.18

  An Fe-catalyzed reductive coupling of unactivated alkenes with beta-nitroalkenes has been developed. The reaction proceeds through a radical pathway, with beta-nitroalkenes serving as the vinylating reagents and the nitro group being cleaved in the process. Therefore, this method provides a viable synthetic approach to valuable secondary- and tertiary-alkylated styrene derivatives. Furthermore, control experiments were conducted and a plausible mechanism is proposed.
• Fe-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Biplab Mondal、Subhadeep Hazra、Ayan Chatterjee、Manveer Patel、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02105

  日期：2023.8.4