Trans-p-Menthane-3,8-diol | 91739-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trans-p-Menthane-3,8-diol
• 英文别名: isopulegol hydrate；(1R,3R,4R)-p-menthane-3,8-diol；Menthoglycol；(1R,2R,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 91739-72-9；3564-98-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LMXFTMYMHGYJEI-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C
• LogP：
  1.607 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

P-薄荷烷-3,8-二醇是(-)-薄荷醇的一个已知人体代谢物。

P-Menthane-3,-8-diol is a known human metabolite of (-)-Menthol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trans-p-Menthane-3,8-diol 在 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Designed Chiral Acyl Radical Equivalents. Preparation and Cyclizations of Disymmetrically Substituted 1,3-Dioxabicyclo[4.4.0]decan-2-yl Radicals

  摘要：

  The diastereoselectivity of 5-exo-trigonal cyclizations of 2-(4 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl and 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl radicals is investigated. When dioxolanes or dioxanes derived from C-2 symmetrically substituted diols are employed the diastereoselectivity is poor. In the dioxanyl series this is a consequence of the cyclization occurring through a twist-boat conformer. Disymmetrically substituted dioxanyl radicals, derived from the alcohols 21 and 41, are, however, constrained to chairlike conformations and accordingly give rise to highly diastereoselective cyclizations. Conditions are described for the hydrolysis of the resulting spiroacetals and for determination of the ee of the resulting 2-methylcyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo961750n
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 硫酸 作用下， 生成 Trans-p-Menthane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  挥发性化合物CLXXXIX Sur薄荷醇和少量丙烯酸† ‡

  摘要：

  香茅醛的环化（我）C 10 ħ 18，通过硫酸水溶液O的表达式新-异胡薄荷醇与异胡薄荷醇Ç 10 ħ 18 neomenthoglycol（11）和menthoglycol（111）C 10 H ^ 18 Ò 2，和香茅醇缩醛Ç 20 ħ 36 o 2个这些二醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470109

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Chemoselective Transesterification of Dimethyl Carbonate and Methyl Carbamates
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Katsuhiko Moriyama、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102754y

  日期：2011.2.4

  carbonate and much less reactive methyl carbamates with primary (1°), secondary (2°), and tertiary (3°) alcohols was established with the use of a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (3 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol (6 mol %). In particular, corresponding carbonates and carbamates obtained were of synthetic utility from the viewpoint of the selective protection

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。
• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。
• PHYTOSANITARY COMPOSITIONS COMPRISING AN ETHER-AMIDE COMPOUND
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150208645A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The object of the present invention is phytosanitary compositions comprising an active phytosanitary product and an ether-amide compound. The ether-amide compound may natively be present as a solvent, co-solvent, crystallization inhibitor or an agent for increasing bioactivity of the active phytosanitary product.

  本发明的对象是包括活性植物保健产品和醚酰胺化合物的植物保健组合物。该醚酰胺化合物可以作为溶剂、共溶剂、结晶抑制剂或用于增加活性植物保健产品生物活性的剂。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。