(1R,1'R,2S,2'S,5R,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane) | 16849-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1'R,2S,2'S,5R,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane)
• 英文别名: Di-menthyloxy-methan；(1S,2R,4R)-4-methyl-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethoxy]-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 16849-85-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: BBIDZTDNGKKBPP-OKAKVDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  384.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,2S,2'S,5R,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane) 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(-)-氯甲基薄荷醚
  参考文献：
  名称：

  新型烷氧基甲基官能化吡啶鎓基手性离子液体：合成，表征和性能

  摘要：

  摘要已经从低成本的手性萜类醇开发了一种有效的无溶剂合成新的基于吡啶鎓阳离子的官能化手性离子液体家族。使用最新技术，如ESI-MS，ATR FT-IR和NMR（1 H，13 C，11 B，31 P，19 F）光谱进行了详尽的表征。通过TGA和DSC分析研究了这类新的手性离子液体的热性质。还评估了前手性苯乙酮的不对称还原反应中合成CILS的催化潜力。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01135-z
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1R,1'R,2S,2'S,5R,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Dialkoxymethane. The Magnetic Nonequivalence of Methylene Protons in Certain Dialkoxymethane
  作者：Takeo Sato、Yoshitaka Saito、Masatsune Kainosho、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.40.391

  日期：1967.2

  in 50—80 and 30—40% yields respectively. Dimethyl disulfide, bis(methylthio) methane and methylthiomethyl ether and an oxidation product of the alcohol have been shown to be the main by-products in this reaction. The examination of the NMR spectra has revealed that the acetal methylene protons of dialkoxymethanes made from (±)-secondary alcohols are observed as an AB quartet and as a singlet, each

  已知二甲基亚砜 (DMSO) 在酸性条件下会产生甲醛，作为其分解产物之一。一种合成二烷氧基甲烷的新方法，包括用 DMSO-PPA（多磷酸）混合物处理醇，已被证明是方便且普遍适用的。在温和的条件下，五种伯醇和四种仲醇分别以 50-80% 和 30-40% 的产率转化为相应的缩甲醛。二甲基二硫化物、双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基醚以及醇的氧化产物已被证明是该反应的主要副产物。核磁共振谱的检查表明，由 (±)-仲醇制成的二烷氧基甲烷的乙缩醛亚甲基质子被观察为 AB 四重峰和单峰，
• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones and sulfonimines with 2-(alkoxy)allyl bromides
  作者：Heemal Dhanjee、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.064

  日期：2010.10

  prepared from 1,3-dibromo-2-propanol in a two-step sequence involving hydroxyl protection and sodium hydride-induced dehydrobromination. Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones, and sulfonimines with 2-(alkoxy)propenyl bromides furnishes the corresponding homoallylic alcohols and sulfonamines in good yields. The products can be easily transformed into β-hydroxy ketones and esters, as well

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。
• Asymmetric Induction through Metalation of Chiral Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Javid H. Zaidi、Naseem Iqbal Gunjial

  DOI：10.1080/00397910701471337

  日期：2007.8.1

  presented in this article consists of synthesis of chiral dithioacetals and oxathioacetals using pure chiral auxiliaries, such as, (+) camphor, (−) menthol, and L‐cysteine. Metalation of these chiral dithioacetals and oxathioacetals, followed by nucleophilic addition to benzaldehyde and removal of chiral auxiliary, furnished scalemic mandelic acid with various enantiomeric purities.

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。