1-chloro-3-1-menthoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-3-1-menthoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: PYUZDZAASJRLCI-IBSWDFHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-1-menthoxypropan-2-ol 在 苄基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-({[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基]氧基}甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol

  摘要：

  一种安全高效地生产高纯度3-1-薄荷氧丙基丙二醇的方法，以及用于该方法的中间体。通过将1-薄荷醇加入到一种有机溶剂中的1,2-环氧-3-卤代丙烷中（其中X代表卤素原子），在Lewis酸的存在下产生一种新的1-卤代-3-1-薄荷氧丙基丙醇，然后，在相转移催化剂的存在下，用碱对其进行环氧化，得到一种化学式为（III）的1,2-环氧-3-1-薄荷氧丙烷，然后进一步水解。

  公开号：

  US06407293B1
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 环氧氯丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以65.7%的产率得到1-chloro-3-1-menthoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol

  摘要：

  一种安全高效地生产高纯度3-1-薄荷氧丙基丙二醇的方法，以及用于该方法的中间体。通过将1-薄荷醇加入到一种有机溶剂中的1,2-环氧-3-卤代丙烷中（其中X代表卤素原子），在Lewis酸的存在下产生一种新的1-卤代-3-1-薄荷氧丙基丙醇，然后，在相转移催化剂的存在下，用碱对其进行环氧化，得到一种化学式为（III）的1,2-环氧-3-1-薄荷氧丙烷，然后进一步水解。

  公开号：

  US06407293B1

文献信息

• Process for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06407293B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A process for producing highly pure 3-1-menthoxypropane-1,2-diol safely and efficiently, and an intermediate to be used in the process. 3-1-menthoxypropane-1,2-diol represented by the chemical formula (IV) is produced by adding 1-menthol to a 1,2-epoxy-3-halogenopropane represented by the following general formula (I) (wherein X represents a halogen atom) in an organic solvent in the presence of a Lewis acid to produce a novel 1-halogeno-3-1-menthoxypropan-2-ol represented by the following general formula (II), then, epoxidating it with a base in the presence of a phase transfer catalyst to produce a 1,2-epoxy-3-1-menthoxypropane represented by the chemical formula (III), and further hydrolyzing it.

  一种安全高效地生产高纯度3-1-薄荷氧丙基丙二醇的方法，以及用于该方法的中间体。通过将1-薄荷醇加入到一种有机溶剂中的1,2-环氧-3-卤代丙烷中（其中X代表卤素原子），在Lewis酸的存在下产生一种新的1-卤代-3-1-薄荷氧丙基丙醇，然后，在相转移催化剂的存在下，用碱对其进行环氧化，得到一种化学式为（III）的1,2-环氧-3-1-薄荷氧丙烷，然后进一步水解。
• Al(OTf)₃-Mediated Epoxide Ring-Opening Reactions: Toward Piperazine-Derived Physiologically Active Products
  作者：D. Bradley G. Williams、Adam Cullen

  DOI：10.1021/jo9020437

  日期：2009.12.18

  Al(OTf)(3) is a good catalyst for the ring opening of epoxides, forming beta-amino alcohols bearing the piperazine motif. Two different strategies were examined, where the glycidyl ether resided on one-half of the molecule or the other, allowing insight into a best-case approach for the ring-opening step. Each half of the molecule contained an heteroatom that could be used either to attach the glycidyl moiety or as the nucleophile in the ring-opening reaction, for the same set of reagents, allowing this approach.