D-薄荷醇 | 15356-60-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: D-薄荷醇
• 中文别名: (1S,2R,5S)-(+)-薄荷醇；(+)孟醇；(+)-薄荷醇；右旋薄荷醇；D-薄荷脑
• 英文名称: (+)-Menthol
• 英文别名: d-menthol；L-menthol；(1S,2R,5S)-menthol；(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol；(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol；(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 15356-60-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00062983
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C (lit.)
• 沸点：
  103-104 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.890
• 闪点：
  196 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  3.2（Ambient）
• LogP：
  3.15 at 25℃
• 物理描述：
  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 133 °F approximately (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.461
• 保留指数：
  1160;1141;1165;1150.2;1156;1167;1153.3;1153.3;1153.3;1172;1163;1161;1169;1169;1173;1166.6;1174;1162;1180;1168;1150;1154;1171;1151;1160;1191;1166;1151;1152;1153;1155;1171;1168;1165;1163;1163;1177.6;1156;1169;1169;1171;1169.2;1148;1166;1165;1175;1160;1171;1171;1171;1158;1178;198.32
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  1,2
• RTECS号：
  OT0700000
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: D-薄荷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-Menthol
(1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-Menthol
别名
(1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(+)-Menthol
-
CAS 号 15356-60-2
EC-编号 239-387-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 - 44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
103 - 104 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
101 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
1.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.890 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,300 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OT0700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

D-薄荷醇因其独特的冰凉效果及清新的薄荷香味，在精细化工、饮料食品和医药领域具有广泛的应用。

合成路线

将1毫摩尔TBDMS醚溶解在3毫升甲醇中，搅拌后冷却至0°C。随后加入5毫克BDMS处理反应混合物。缓慢升温至室温并持续搅拌直至反应完成（通过薄层色谱法监测）。在真空中除去溶剂，并用水(10毫升)处理残留物。然后用氯仿(3次，每次15毫升)萃取，再用水洗涤，最后用盐水洗涤。经无水硫酸钠干燥有机层后蒸发溶剂得到粗产物。通过柱色谱法进一步纯化，最终获得标题化合物D-薄荷醇，产率为99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 cyclic chromate ester C₇H₁₄CrO₄ 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(R^*,S^*)-3,7-dimethyl-6-octanolide
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化-Baeyer-Villiger序列，将一元醇方便地一锅转化为酯

  摘要：

  A one-pot reaction sequence has been developed which converts secondary alcohols to esters via oxidation to the carbonyl compound and concomitant Baeyer-Villiger reaction. This procedure employs meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the primary oxidant in both steps and a catalytic amount of a cyclic Cr(VI) ester as a co-oxidant in the initial step. Isolated yields are typically very high and chromatographic purification of the crude product is often unnecessary for routine operations.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89009-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦二溴化物：裂解乙缩醛的有效选择性试剂

  摘要：

  三苯基膦二溴化物（PPh 3 Br 2）是一种温和高效的试剂，可在低温下将各种缩醛在二氯甲烷中水解。

  DOI：

  10.1039/c39890001619
• 作为试剂：
  描述：

  methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine 在 六氯丙酮 、 D-薄荷醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 o-tolylphenylmethylphosphine oxide 、 (S)-methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物：芳基取代基对不对称 Appel 条件下芳基甲基苯基膦氧化的影响

  摘要：

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000733

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Methods for indole alkaloid synthesis. Enantiospecific synthesis of pentacyclic deethylaspidosperma-type alkaloids using an exceptionally mild retro-Diels-Alder reaction
  作者：Philip. Magnus、Peter M. Cairns

  DOI：10.1021/ja00262a006

  日期：1986.1

  La pyrolyse de l'adduit (A) du chlorure de l'acide vinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1 methyl-2 phenylthio-1' ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B), l'hexahydro methoxycarbonyl-7 phenylthio-2' ethyl-1 pyrido [3,2-c] carbazolone-2; A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8

  Lapyryse de l'adduit (A) du chlorure de l'acidevinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1methyl-2 phenylthio-1'ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B) , l'六氢甲氧基羰基-7苯硫基-2'乙基-1吡啶并[3,2-c]咔唑酮-2；A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• 一种L-薄荷醇的合成工艺
  申请人：安徽海华科技股份有限公司

  公开号：CN105461516B8

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及香料合成领域，具体涉及一种L-薄荷醇的合成工艺，包括如下步骤：d,L-薄荷醇合成；d,L-薄荷醇精馏；d,L-薄荷醇酯化；苯甲酸d,l-薄荷酯精馏；苯甲酸d,l-薄荷酯拆分；D-薄荷醇合成；薄荷醇合异构化；L-薄荷醇合成。本发明从简单易得且廉价的化工产品百里香酚为原料，优化酯化条件，边酯化边精馏，推进酯化反应向有利于生成苯甲酸d,l-薄荷酸方面转变，提高酯化收率，并结合苯甲酸d，l-薄荷酯优化结晶拆分技术，采用该方法制备L-薄荷醇具有收率高，成本低，操作简便，适合于连续化、规模化生产等特点。该合成工艺，全系统密闭式循环操作，无废水，节能环保。

表征谱图