(rac)-neo-isopulegol | 122517-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (rac)-neo-isopulegol
• 英文别名: neoisopulegol；epiisopulegol；(±)-neo-isopulegol；(1R,2R,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 122517-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZYTMANIQRDEHIO-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-neo-isopulegol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+/-)-(1RS,3SR,4SR)-p-menth-8(10)-ene-ane-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  各种香滑石的全合成

  摘要：

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85916-0
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 生成 (rac)-neo-isopulegol
  参考文献：
  名称：

  YANG, ZE-YU;DENG, WEI-CI, TSUJXUA SYUEHBAO, 11,(1990) N, S. 80-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Carbocations as Lewis Acid Catalysts: Reactivity and Scope
  作者：Juho Bah、Veluru Ramesh Naidu、Johannes Teske、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201400609

  日期：2015.1.12

  of potential Lewis acids that has received negligible attention as a catalyst is the carbocation. Here we show the potential of triarylmethylium ions as highly powerful Lewis acid catalysts for organic reactions. The Lewis acidity of the triarylmethylium ion can be easily tuned by variation of the electronic properties of the aromatic rings and the catalytic activity of the carbocation is shown to correlate

  碳阳离子是一类潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。在这里，我们展示了三芳基甲基离子作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。三芳基甲基离子的路易斯酸度可以通过改变芳环的电子性质而容易地调节，并且碳正离子的催化活性显示出与阳离子碳上的空p C轨道的稳定水平直接相关。三芳基甲基离子作为有机反应的有效路易斯酸催化剂的多功能性已在Diels–Alder，Aza–Diels–Alder，共轭加成，卤化，环氧重排和分子内异戊烯反应中得到证明。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• Synthesis of bimetallic Zr(Ti)-naphthalendicarboxylate MOFs and their properties as Lewis acid catalysis
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/c6ra23143h

  日期：——

  Bimetallic Zr(Ti)-NDC based metal–organic frameworks (MOFs) have been prepared by incorporation of titanium(IV) into zirconium(IV)-NDC-MOFs (UiO family). The resulting materials maintain thermal (up to 500 °C), chemical and structural stability with respect to parent Zr-MOFs as can be deduced from XRD, N2 adsorption, FTIR and thermal analysis. The materials have been studied in Lewis acid catalyzed

  通过将钛（IV）掺入锆（IV）-NDC-MOF（UiO族）中，制备了基于双金属Zr（Ti）-NDC的金属-有机骨架（MOF ）。可以从XRD，N 2吸附，FTIR和热分析推导出，所得材料相对于母体Zr-MOF保持热（最高500°C），化学和结构稳定性。已在路易斯酸催化的反应中研究了该材料，例如多米诺骨牌Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原-对甲氧基苯甲醛与丁醇的醚化，α-pine烯氧化物的异构化和香茅醛的环化。
• Cyclization of unsaturated monoterpenic alcohols mediated by thallium (III) salts
  作者：Helena M.C. Ferraz、Carlos M.R. Ribeiro、Mônica V.A. Grazini、Timothy J. Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76741-4

  日期：1994.3

  thallium trinitrate with four monoterpenic unsaturated alcohols (isopulegol, neo-isopulegol, cis-carveol and α-terpineol), in AcOH:H2O (1:1, vol/vol) as solvent, led to the corresponding β-hydroxy-cyclic ethers with high regio- and stereoselectivity, in moderate to good yields. A mechanism of ring-contraction or ring-expansion of the oxythallated adduct is proposed, based on the substitution patterns of

  三乙酸th和三硝酸th与四种单萜类不饱和醇（异萜烯醇，新异异薄荷醇，顺式香芹酚和α-松油醇）在AcOH：H 2 O（1：1，vol / vol）中的反应导致相应的具有高区域和立体选择性的β-羟基环醚，产率中等至良好。基于每个双键的取代方式，提出了一种缩醛化的加合物的缩环或扩环机理。

表征谱图